Il Diario cinematografico di Wimpy Kid è un resoconto illustrato della realizzazione del film da parte dell'autore della serie. Jeff Kinney offre uno sguardo dietro le quinte del casting e della realizzazione del film Diario di un bambino Wimpy film, così come il suo rapporto con il Diario di un bambino Wimpy libro, il primo libro della serie.
Kinney racconta quindi i diversi punti di vista dei dirigenti di Hollywood su come dovrebbe essere il film, le bozze iniziali della sceneggiatura e l'assunzione del regista. Descrive la ricerca dei giovani attori perfetti per interpretare Greg e il suo amico Rowley e il loro test sullo schermo. Kinney include schizzi e saggi dei giovani attori sul personaggio che ognuno doveva interpretare, che forniscono informazioni su ciò che pensavano dei loro personaggi.