Purine e pirimidine sono due tipi di composti organici eterociclici aromatici. In altre parole, sono strutture ad anello (aromatiche) che contengono azoto e carbonio negli anelli (eterociclico). Sia le purine che le pirimidine sono simili alla struttura chimica della molecola organica piridina (C5H5N). La piridina, a sua volta, è correlata al benzene (C6H6), tranne uno degli atomi di carbonio è sostituito da un atomo di azoto.
Purine e pirimidine sono importanti molecole in chimica organica e biochimica perché sono la base per altre molecole (ad es. Caffeina, teobromina, teofillina, tiamina) e perché sono componenti chiave degli acidi nucleici acido desossiribonucleico (DNA) e acido ribonucleico (RNA ).
Una pirimidina è un anello organico costituito da sei atomi: 4 atomi di carbonio e 2 atomi di azoto. Gli atomi di azoto sono posizionati nelle posizioni 1 e 3 attorno all'anello. Gli atomi o i gruppi attaccati a questo anello distinguono le pirimidine, che includono citosina, timina, uracile, tiamina (vitamina B1), acido urico e barbituati. Le pirimidine funzionano nel DNA e nell'RNA, nella segnalazione cellulare, nella conservazione dell'energia (come fosfati), nella regolazione degli enzimi e nel produrre proteine e amido.
Una purina contiene un anello pirimidinico fuso con un anello imidazolo (un anello a cinque membri con due atomi di azoto non adiacenti). Questa struttura a due anelli ha nove atomi che formano l'anello: 5 atomi di carbonio e 4 atomi di azoto. Le diverse purine si distinguono per gli atomi o i gruppi funzionali attaccati agli anelli.
Le purine sono le molecole eterocicliche più diffuse che contengono azoto. Sono abbondanti in carne, pesce, fagioli, piselli e cereali. Esempi di purine includono caffeina, xantina, ipoxantina, acido urico, teobromina e le basi azotate adenina e guanina. Le purine hanno quasi la stessa funzione delle pirimidine negli organismi. Fanno parte del DNA e dell'RNA, della segnalazione cellulare, della conservazione dell'energia e della regolazione degli enzimi. Le molecole vengono utilizzate per produrre amido e proteine.
Mentre purine e pirimidine includono molecole che sono attive da sole (come nei farmaci e nelle vitamine), formano anche legami idrogeno tra loro per collegare i due filamenti della doppia elica del DNA e formare molecole complementari tra DNA e RNA. Nel DNA, l'adenina purina si lega alla pirimidina timina e la purina guanina si lega alla pirimidina citosina. Nell'RNA, l'adenina si lega all'uracile e alla guanina si lega ancora alla citosina. Sono necessarie quantità approssimativamente uguali di purine e pirimidine per formare DNA o RNA.
Vale la pena notare che ci sono eccezioni alle classiche coppie di basi Watson-Crick. Sia nel DNA che nell'RNA si verificano altre configurazioni, che coinvolgono più spesso pirimidine metilate. Questi sono chiamati "accoppiamenti traballanti".
Le purine e le pirimidine sono entrambe costituite da anelli eterociclici. Insieme, i due gruppi di composti compongono le basi azotate. Tuttavia, ci sono differenze distinte tra le molecole. Ovviamente, poiché le purine sono composte da due anelli anziché da uno, hanno un peso molecolare più elevato. La struttura ad anello influenza anche i punti di fusione e la solubilità dei composti purificati.
Il corpo umano sintetizza (anabolismo) e scompone (catabolismo) le molecole in modo diverso. Il prodotto finale del catabolismo delle purine è l'acido urico, mentre i prodotti finali del catabolismo della pirimidina sono ammoniaca e anidride carbonica. Nemmeno il corpo produce le due molecole nella stessa posizione. Le purine sono sintetizzate principalmente nel fegato, mentre una varietà di tessuti produce pirimidine.
Ecco un riassunto dei fatti essenziali su purine e pirimidine:
purina | pyrimidine | |
Struttura | Doppio anello (uno è una pirimidina) | Singolo anello |
Formula chimica | C5H4N4 | C4H4N2 |
Basi azotate | Adenina, guanina | Citosina, uracile, timina |
usi | DNA, RNA, vitamine, droghe (ad es. Barbituati), accumulo di energia, sintesi di proteine e amido, segnalazione cellulare, regolazione enzimatica | DNA, RNA, farmaci (ad es. Stimolanti), accumulo di energia, sintesi di proteine e amido, regolazione degli enzimi, segnalazione cellulare |
Punto di fusione | 214 ° C (417 ° F) | 20 a 22 ° C (da 68 a 72 ° F) |
Massa molare | 120,115 g · mol& # X2212; 1 | 80.088 g mol& # X2212; 1 |
Solubilità (acqua) | 500 g / l | mescolabile |
biosintesi | Fegato | Vari tessuti |
Prodotto per catabolismo | Acido urico | Ammoniaca e anidride carbonica |