Definizione di isomero trans

Un isomero trans è un isomero in cui i gruppi funzionali appaiono sui lati opposti del doppio legame. Gli isomeri cis e trans sono comunemente discussi rispetto ai composti organici, ma si verificano anche in complessi di coordinazione inorganici e diazine.
Gli isomeri trans vengono identificati aggiungendo trans- nella parte anteriore del nome della molecola. La parola trans deriva dalla parola latina che significa "attraverso" o "dall'altra parte".
Esempio: L'isomero trans del dicloroetene è scritto come trans-dicloroetene.

Key Takeaways: Trans Isomer

• Un isomero trans è uno in cui si verificano gruppi funzionali sui lati opposti di un doppio legame. Al contrario, i gruppi funzionali sono sullo stesso lato l'uno dell'altro in un isomero cis.
• Gli isomeri cis e trans mostrano proprietà chimiche e fisiche diverse.
• Gli isomeri cis e trans condividono la stessa formula chimica, ma hanno una geometria diversa.

Confronto tra isomeri Cis e Trans

L'altro tipo di isomero è chiamato isomero cis. Nella conformazione cis, i gruppi funzionali sono entrambi sullo stesso lato del doppio legame (adiacenti l'uno all'altro). Due molecole sono isomeri se contengono esattamente lo stesso numero e tipo di atomi, solo una diversa disposizione o rotazione attorno a un legame chimico. Le molecole sono non isomeri se hanno un numero diverso di atomi o tipi diversi di atomi l'uno dall'altro.

Gli isomeri trans differiscono dagli isomeri cis in più di un semplice aspetto. Anche le proprietà fisiche sono influenzate dalla conformazione. Ad esempio, gli isomeri trans tendono ad avere punti di fusione e punti di ebollizione inferiori rispetto ai corrispondenti isomeri cis. Inoltre tendono ad essere meno densi. Gli isomeri trans sono meno polari (più non polari) degli isomeri cis perché la carica è bilanciata sui lati opposti del doppio legame. Gli alcani trans sono meno solubili in solventi inerti rispetto agli alcani cis. Gli alcheni trans sono più simmetrici degli alcheni cis.

Mentre potresti pensare che i gruppi funzionali ruotino liberamente attorno a un legame chimico, quindi una molecola cambierebbe spontaneamente tra conformazioni cis e trans, questo non è così semplice quando sono coinvolti doppi legami. L'organizzazione di elettroni in un doppio legame inibisce la rotazione, quindi un isomero tende a rimanere in una conformazione o in un'altra. È possibile cambiare la conformazione attorno a un doppio legame, ma ciò richiede energia sufficiente per rompere il legame e quindi riformarlo.

Stabilità degli isomeri trans

Nei sistemi aciclici, è più probabile che un composto formi un isomero trans rispetto all'isomero cis perché di solito è più stabile. Questo perché avere entrambi i gruppi di funzioni sullo stesso lato di un doppio legame può produrre impedimenti sterici. Esistono eccezioni a questa "regola", come 1,2-difluoroetilene, 1,2-difluorodiazene (FN = NF), altri etileni sostituiti con alogeno e alcuni etileni sostituiti con ossigeno. Quando viene favorita la conformazione cis, il fenomeno viene definito "effetto cis".

Cis e Trans a contrasto con Syn e Anti

La rotazione è molto più libera attorno a un singolo legame. Quando la rotazione avviene attorno a un singolo legame, la terminologia corretta è syn (come cis) e anti (come trans), per indicare la configurazione meno permanente.

Cis / Trans vs E / Z

Le configurazioni cis e trans sono considerate esempi di isomerismo geometrico o isomerismo configurazionale. Cis e trans non devono essere confusi con E/Z isomerism. E / Z è una descrizione stereochimica assoluta usata solo quando si fa riferimento ad alcheni con doppi legami che non possono ruotare o anulare strutture.

Storia

Friedrich Woehler notò per la prima volta gli isomeri nel 1827 quando discerneva il cianato d'argento e il fulminato d'argento condividono la stessa composizione chimica, ma presentavano proprietà diverse. Nel 1828, Woehler scoprì che anche l'urea e il cianato di ammonio avevano la stessa composizione, ma proprietà diverse. Jöns Jacob Berzelius introduce il termine isomerism nel 1830. La parola isomero deriva dalla lingua greca e significa "parte uguale".

fonti

• Eliel, Ernest L. e Samuel H. Wilen (1994). Stereochimica dei composti organici. Wiley Interscience. pagg. 52-53.
• Kurzer, F. (2000). "Acido fulminico nella storia della chimica organica". J. Chem. Educ. 77 (7): 851-857. doi: 10.1021 / ed077p851
• Petrucci, Ralph H .; Harwood, William S .; Herring, F. Geoffrey (2002). Chimica generale: principi e applicazioni moderne (8 ° ed.). Upper Saddle River, N.J: Prentice Hall. p. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
• Smith, Janice Gorzynski (2010). Chimica generale, organica e biologica (1a ed.). McGraw-Hill. p. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
• Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Chimica generale (4a ed.). Saunders College Publishing. p. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.