Che cos'è un estere in chimica?

Un estere è un composto organico in cui l'idrogeno nel gruppo carbossilico del composto viene sostituito con un gruppo idrocarburico. Gli esteri sono derivati ​​dagli acidi carbossilici e (solitamente) dall'alcool. Mentre l'acido carbossilico ha il gruppo -COOH, l'idrogeno viene sostituito da un idrocarburo in un estere. La formula chimica di un estere assume la forma di RCO₂R ', dove R è le parti idrocarburiche dell'acido carbossilico, e R' è l'alcool.

Il termine "estere" fu coniato dal chimico tedesco Leopold Gmelin nel 1848. È probabile che il termine fosse una contrazione della parola tedesca essigäther, che significa "etere acetico".

Esempi di esteri

L'etilacetato (etil etanoato) è un estere. L'idrogeno sul gruppo carbossilico dell'acido acetico viene sostituito con un gruppo etilico.

Altri esempi di esteri includono etil propanoato, propil metanoato, propil etanoato e metil butanoato. I gliceridi sono esteri di acidi grassi di glicerolo.

Grassi contro oli

Grassi e oli sono esempi di esteri. La differenza tra loro è il punto di fusione dei loro esteri. Se il punto di fusione è inferiore alla temperatura ambiente, l'estere è considerato un olio (ad es. Olio vegetale). D'altra parte, se l'estere è un solido a temperatura ambiente, è considerato un grasso (ad es. Burro o strutto).

Naming Esters

La denominazione degli esteri può essere fonte di confusione per gli studenti di chimica organica perché il nome è opposto all'ordine in cui è scritta la formula. Nel caso dell'etiletanoato, ad esempio, il gruppo etilico è elencato prima del nome. "Ethanoate" deriva dall'acido etanico.

Mentre i nomi IUPAC degli esteri derivano dall'alcool e dall'acido genitore, molti esteri comuni sono chiamati con i loro nomi banali. Ad esempio, l'etanato è comunemente chiamato acetato, il metanato è formiato, il propanoato è chiamato propionato e il butanoato è chiamato butirrato.

Proprietà

Gli esteri sono alquanto solubili in acqua perché possono agire come accettori di legame idrogeno per formare legami idrogeno. Tuttavia, non possono agire come donatori di idrogeno, quindi non si auto-associano. Gli esteri sono più volatili degli acidi carbossilici di dimensioni simili, più polari degli eteri e meno polari degli alcoli. Gli esteri tendono ad avere un profumo fruttato. Possono essere distinti tra loro usando la gascromatografia a causa della loro volatilità.

Importanza

I poliesteri sono un'importante classe di materie plastiche, costituita da monomeri collegati da esteri. Gli esteri a basso peso molecolare agiscono come molecole di fragranza e feromoni. I gliceridi sono lipidi che si trovano nell'olio vegetale e nel grasso animale. I fosfestori formano la spina dorsale del DNA. Gli esteri di nitrati sono comunemente usati come esplosivi.

Esterificazione e transesterificazione

L'esterificazione è il nome dato a qualsiasi reazione chimica che forma un estere come prodotto. A volte la reazione può essere riconosciuta dalla fragranza fruttata o floreale rilasciata dalla reazione. Un esempio di reazione di sintesi estere è l'esterificazione di Fischer, in cui un acido carbossilico viene trattato con alcool in presenza di una sostanza disidratante. La forma generale della reazione è:

RCO₂H + R'OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

La reazione è lenta senza catalisi. La resa può essere migliorata aggiungendo un eccesso di alcol, usando un agente essiccante (ad esempio acido solforico) o rimuovendo acqua.

La transesterificazione è una reazione chimica che cambia un estere in un altro. Acidi e basi catalizzano la reazione. L'equazione generale per la reazione è:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH