Il racconto di Anton Chekhov "La dama con il cane" inizia nella località turistica di Yalta, dove un nuovo visitatore - una "giovane donna di media altezza" che possiede un Pomerania bianco - ha attirato l'attenzione dei vacanzieri. In particolare, questa giovane donna attira l'interesse di Dmitri Dmitrich Gurov, un uomo sposato ben educato che è stato regolarmente infedele a sua moglie.
Cechov scrisse "La dama con il cane" nel 1899, e c'è molto della storia che suggerisce che sia semi-biografica. Al momento in cui lo scrisse, Cechov era un residente regolare di Yalta e stava affrontando periodi di separazione prolungati dal suo stesso amante, l'attrice Olga Knipper.
Come le scrisse Cechov nell'ottobre del 1899, "Mi sono abituato a te. E mi sento così solo senza di te che non posso accettare l'idea che non ti rivedrò fino alla primavera".
Gurov si presenta alla donna con il cane una sera, mentre entrambi cenano in un giardino pubblico. Viene a sapere che è sposata con un ufficiale delle province russe e che si chiama Anna Sergeyevna.
I due diventano amici e una sera Gurov e Anna escono sul molo, dove trovano una folla festosa. Alla fine la folla si disperde e Gurov abbraccia e bacia improvvisamente Anna. Su suggerimento di Gurov, i due si ritirano nelle stanze di Anna.
Ma i due amanti hanno reazioni molto diverse alla loro relazione appena consumata: Anna scoppia in lacrime e Gurov decide di annoiarsi con lei. Tuttavia, Gurov continua la relazione fino a quando Anna lascia Yalta.
Gurov ritorna a casa sua e lavora in una banca cittadina. Sebbene tenti di immergersi nella vita della città, non è in grado di scrollarsi di dosso i suoi ricordi di Anna. Si avvia a farle visita nella sua città di provincia.
Incontra Anna e suo marito in un teatro locale e Gurov le si avvicina durante un intervallo. È sconcertata dall'aspetto a sorpresa di Gurov e dalle sue sfacciate manifestazioni di passione. Lei gli dice di andarsene ma promette di venire a vederlo a Mosca.
I due continuano la loro relazione per diversi anni, incontrandosi in un hotel a Mosca. Tuttavia, sono entrambi turbati dalle loro vite segrete e, alla fine della storia, la loro condizione rimane irrisolta (ma sono ancora insieme).
Come alcuni degli altri capolavori di Cechov "La signora con il cane" potrebbe essere stato uno sforzo per immaginare come una personalità come la sua sarebbe andata in circostanze diverse, forse sfavorevoli.
Vale la pena notare che Gurov è un uomo di arte e cultura. Lo stesso Cechov iniziò la sua vita professionale divisa tra il suo lavoro di medico viaggiante e le sue ricerche letterarie. Aveva più o meno abbandonato la medicina per la scrittura entro il 1899; Gurov potrebbe essere il suo tentativo di immaginarsi nel tipo di stile di vita tranquillo che si era lasciato alle spalle.
Come molte storie di Cechov, "La dama con il cane" è incentrato su un protagonista la cui personalità rimane statica e serena, anche quando le condizioni intorno a lui sono fortemente modificate. La trama ha somiglianza con molte delle opere di Cechov, tra cui "Zio Vanja" e "Tre sorelle", che si concentrano su personaggi che sono incapaci di abbandonare i loro stili di vita indesiderati o di superare i loro fallimenti personali.
Nonostante la sua materia romantica e la sua attenzione a una piccola relazione privata, "La signora con il cane" esprime anche critiche aspre nei confronti della società in generale. Ed è Gurov che fornisce la maggior parte di queste critiche.
Già stanco del romanticismo e respinto dalla propria moglie, Gurov alla fine sviluppa sentimenti amari per la società di Mosca. La vita nella piccola città natale di Anna Sergeyevna, tuttavia, non è molto meglio. La società offre solo piaceri facili e fugaci in "La dama con il cane". Al contrario, la storia d'amore tra Gurov e Anna è più difficile, ma più duratura.
Un cinico nel cuore, Gurov vive una vita basata sull'inganno e sulla duplicità. È consapevole dei suoi tratti meno attraenti e meno evidenti ed è convinto di aver dato ad Anna Sergeyevna un'impressione falsamente positiva della sua personalità.