Dopo quasi due secoli di crociate sulla costa meridionale del Mar Baltico, i Cavalieri Teutonici avevano scavato uno stato considerevole. Tra le loro conquiste c'era la regione chiave della Samogitia che collegava l'Ordine con il loro ramo a nord in Livonia. Nel 1409 iniziò una ribellione nella regione che fu sostenuta dal Granducato di Lituania. In risposta a questo supporto, il Gran Maestro teutonico Ulrich von Jungingen ha minacciato di invadere. Questa dichiarazione indusse il Regno di Polonia a unirsi alla Lituania nell'opporsi ai Cavalieri.
Il 6 agosto 1409, Jungingen dichiarò guerra a entrambi gli stati e iniziarono i combattimenti. Dopo due mesi di combattimenti, una tregua che si estendeva fino al 24 giugno 1410, fu negoziata ed entrambe le parti si ritirarono per rafforzare le loro forze. Mentre i Cavalieri cercavano aiuti stranieri, il re Wladislaw II Jagiello di Polonia e il Granduca Vytautus di Lituania concordarono una strategia reciproca per la ripresa delle ostilità. Piuttosto che invadere separatamente come previsto dai Cavalieri, progettarono di unire i loro eserciti per un giro nella capitale dei Cavalieri a Marienburg (Malbork). Furono aiutati in questo piano quando Vytautus fece pace con l'Ordine Livoniano.
Unendosi a Czerwinsk nel giugno 1410, l'esercito combinato polacco-lituano si spostò a nord verso il confine. Per mantenere l'equilibrio dei Cavalieri, piccoli attacchi e incursioni furono condotti lontano dalla linea principale di avanzamento. Il 9 luglio, l'esercito combinato attraversò il confine. Apprendendo l'approccio del nemico, Jungingen corse a est di Schwetz con il suo esercito e stabilì una linea fortificata dietro il fiume Drewenz. Raggiungendo la posizione dei Cavalieri, Jagiello convocò un consiglio di guerra e scelse di spostarsi a est invece di fare un tentativo sulle linee dei Cavalieri.
In marcia verso Soldau, l'esercito combinato attaccò e bruciò Gligenburg. I cavalieri parallelizzarono l'avanzata di Jagiello e Vytautus, attraversarono il Drewenz vicino a Löbau e arrivarono tra i villaggi di Grunwald, Tannenberg (Stębark) e Ludwigsdorf. In questa zona, la mattina del 15 luglio, incontrarono le forze dell'esercito combinato. Spiegando su un asse nord-est-sud-ovest, Jagiello e Vytautus si formarono con la cavalleria pesante polacca a sinistra, la fanteria al centro e la cavalleria leggera lituana a destra. Desiderando combattere una battaglia difensiva, Jungingen si formò di fronte e attese un attacco.
Mentre la giornata andava avanti, l'esercito polacco-lituano rimase al suo posto e non fece alcuna indicazione che intendessero attaccare. Sempre più impaziente, Jungingen mandò messaggeri a rimproverare i leader alleati e provocarli all'azione. Arrivati nel campo di Jagiello, presentarono alle spade due leader per aiutarli nella battaglia. Irritati e insultati, Jagiello e Vytautus si spostarono per aprire la battaglia. Spingendosi in avanti a destra, la cavalleria lituana, supportata dagli ausiliari russi e tartari, iniziò un attacco alle forze teutoniche. Sebbene inizialmente riuscissero, furono presto respinti dalla pesante cavalleria dei Cavalieri.
Il ritiro divenne presto una disfatta con i lituani in fuga dal campo. Questo potrebbe essere stato il risultato di un falso ritiro interpretato male dai Tartari. Una tattica favorita, vederli ritirarsi intenzionalmente potrebbe aver portato al panico tra gli altri gradi. Indipendentemente da ciò, la pesante cavalleria teutonica interruppe la formazione e iniziò un inseguimento. Mentre la battaglia scorreva a destra, le rimanenti forze polacco-lituane ingaggiarono i Cavalieri Teutonici. Concentrando il loro assalto sulla destra polacca, i Cavalieri iniziarono a prendere il sopravvento e costrinsero Jagiello a impegnare le sue riserve nella lotta.
Mentre la battaglia infuriava, il quartier generale di Jagiello fu attaccato e fu quasi ucciso. La battaglia iniziò a volgersi a favore di Jagiello e Vytautus quando le truppe lituane che erano fuggite si radunarono e iniziarono a tornare sul campo. Colpendo i Cavalieri sul fianco e sul retro, iniziarono a respingerli. Nel corso dei combattimenti, Jungingen fu ucciso. Ritirandosi, alcuni Cavalieri tentarono un'ultima difesa nel loro accampamento vicino a Grunwald. Nonostante usassero i carri come barricate, furono presto invasi e uccisi o costretti ad arrendersi. Sconfitti, i cavalieri sopravvissuti fuggirono dal campo.
Nei combattimenti a Grunwald, i Cavalieri Teutonici persero circa 8.000 morti e 14.000 catturati. Tra i morti c'erano molti dei leader chiave dell'Ordine. Le perdite tra Polonia e Lituania sono stimate in circa 4.000-5.000 morti e 8.000 feriti. La sconfitta di Grunwald distrusse effettivamente l'esercito di campo dei Cavalieri Teutonici e non furono in grado di opporsi all'avanzata del nemico su Marienburg. Mentre molti castelli dell'Ordine si arresero senza combattere, altri rimasero ribelli. Raggiungere Marienburg, Jagiello e Vytautus assediò il 26 luglio.
Mancando le attrezzature e le forniture necessarie per l'assedio, i polacchi e i lituani furono costretti a interrompere l'assedio quel settembre. Ricevendo aiuti stranieri, i Cavalieri furono in grado di recuperare rapidamente la maggior parte del loro territorio e fortezze perdute. Sconfitti nuovamente quell'ottobre nella battaglia di Koronowo, entrarono in negoziati di pace. Questi produssero la Pace di Spina in cui rinunciarono a rivendicare la Terra di Dobrin e, temporaneamente, la Samogitia. Inoltre, sono stati sellati da una massiccia indennità finanziaria che ha paralizzato l'Ordine. La sconfitta di Grunwald lasciò un'umiliazione duratura che rimase parte dell'identità prussiana fino alla vittoria tedesca sul terreno vicino nella battaglia di Tannenberg nel 1914.
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