Il cacciatore nella segale rimane una creazione singolare, un romanzo interamente legato al punto di vista intelligente, immaturo e torturato del suo personaggio principale, Holden Caulfield. In un certo senso Holden è il solo personaggio in Il cacciatore nella segale, come tutti gli altri nella storia vengono filtrati attraverso la percezione di Holden, che è inaffidabile e spesso autoindulgente. Il risultato finale di questa tecnica è che ogni altro personaggio e le sue azioni devono essere giudicati in base all'evoluzione o alla mancanza di Holden: le persone che incontra sono davvero "fasulle" o le vede solo in quel modo? Il fatto che Holden's Voice risuoni ancora oggi, mentre la sua natura inaffidabile rende difficile la comprensione degli altri personaggi, testimonia l'abilità di Salinger.
Holden Caulfield è il narratore sedicenne del romanzo. Intelligente ed emotivo, Holden si sente solo ed alienato dal mondo che lo circonda. Considera la maggior parte delle persone e dei luoghi che incontra "falsi": ipocriti, inautentici e pretenziosi. Holden si sforza di presentarsi come una persona cinica e mondana che vede attraverso i trucchi di tutti gli altri, ma a volte la sua giovane ingenuità traspare.
Il cinismo di Holden può essere visto come un meccanismo di difesa, impiegato per evitare di affrontare il dolore dell'età adulta e la sua conseguente perdita di innocenza. In effetti, Holden adora sua sorella minore Phoebe e ha a cuore la sua innocenza, che egli identifica con la bontà intrinseca. La sua fantasia di interpretare il ruolo di "catcher in the segye" serve a sottolineare questo punto: poiché Holden non può ripristinare la propria innocenza, desidera ardentemente proteggere l'innocenza degli altri.
Holden è un narratore in prima persona inaffidabile. Tutte le esperienze e le interazioni di Holden sono presentate dal suo punto di vista, quindi il lettore non ottiene mai informazioni obiettive sugli eventi del romanzo. Tuttavia, ci sono suggerimenti che Holden sta descrivendo qualcosa di una versione fantasy di se stesso, come quando le donne nella Lavender Room ridono dopo che Holden convince il loro amico a ballare con lui.
Holden è ossessionato dalla morte, in particolare dalla morte di suo fratello minore, Allie. Nel corso del romanzo, la sua salute sembra disintegrarsi. Prova mal di testa e nausea e ad un certo punto perde conoscenza. Questi sintomi possono essere reali, ma potrebbero anche essere psicosomatici, rappresentando il crescente tumulto interiore di Holden mentre cerca ripetutamente e non riesce a trovare la connessione umana.
Ackley è un compagno di classe di Holden a Pencey Prep. Ha una cattiva igiene e non è molto popolare. Holden afferma di disprezzare Ackley, ma i due ragazzi vanno insieme al cinema e Holden cerca Ackley dopo il suo alterco con Stradlater. Ci sono suggerimenti che Holden vede Ackley come una versione di se stesso. Ackley si vanta delle esperienze sessuali inventate più o meno allo stesso modo in cui Holden finge la mondanità e l'esperienza di vita. In effetti, Holden tratta Ackley in modo simile a come gli altri trattano Holden in diversi punti della storia.
Stradlater è compagno di stanza di Holden a Pencey Prep. Sicuro, bello e popolare, Stradlater è, in un certo senso, tutto ciò che Holden vorrebbe essere. Descrive le tecniche di seduzione inadeguate di Stradlater con ammirazione senza fiato, mentre allo stesso tempo comprende chiaramente quanto sia terribile il comportamento di Stradlater. Holden è troppo sensibile per essere come Stradlater-noti come descrive la ragazza che gli piace in termini di interessi e sentimenti, non della sua fisicità, ma c'è una parte di lui che vorrebbe essere.
Phoebe è la sorella di dieci anni di Holden. È una delle poche persone che Holden non considera "fasullo". Intelligente e amorevole, Phoebe è una delle uniche fonti di felicità di Holden. È anche insolitamente percettiva per la sua età: percepisce immediatamente il dolore di Holden e si offre di scappare con lui per aiutarlo. Per Holden, Phoebe incarna l'innocenza dell'infanzia perduta che sta piangendo.
Allie è il defunto fratello di Holden, che morì di leucemia prima dell'inizio degli eventi del romanzo. Holden vede Allie come un innocente perfetto che è morto prima che potesse essere corrotto dalla conoscenza e dalla maturità. In un certo senso, il ricordo di Allie è un sostituto del sé più giovane di Holden, il ragazzo che era prima della perdita dell'innocenza.
Sally Hayes è una ragazza adolescente che va ad appuntamenti con Holden. Holden pensa che Sally sia stupida e convenzionale, ma le sue azioni non supportano questa valutazione. Sally è ben letta e ben educata, e il suo egocentrismo sembra più un comportamento adolescenziale adeguato allo sviluppo che un difetto di personalità per tutta la vita. Quando Holden invita Sally a fuggire con lui, il rifiuto di Sally della fantasia è radicato in un'analisi chiara delle loro prospettive. In altre parole, l'unico crimine di Sally non è conforme alla fantasia di Holden su di lei. A sua volta, Holden copre il suo dolore per essere stato respinto decidendo che Sally non vale il suo tempo (una reazione molto adolescenziale).
Carl Luce è l'ex consigliere studentesco di Holden della scuola Whooton. Ha tre anni più di Holden. A Whooton, Carl era una fonte di informazioni sul sesso per i ragazzi più piccoli. Quando Holden è a New York City, incontra Carl, che ora ha diciannove anni e studente alla Columbia. Holden cerca di convincere Carl a parlare di sesso, ma Carl rifiuta e alla fine diventa così frustrato dalle incessanti domande che lascia. Holden chiede anche dell'orientamento sessuale di Carl, un momento che suggerisce che Holden potrebbe mettere in discussione la propria sessualità.
Antolini è l'ex insegnante di inglese di Holden. Antolini è sinceramente investito nell'aiutare Holden, offrendogli supporto emotivo, consigli e persino un posto dove stare. Durante la loro conversazione, tratta Holden con rispetto e riconosce le lotte e la sensibilità di Holden. A Holden piace il signor Antolini, ma quando si sveglia per trovare la mano del signor Antolini sulla sua fronte, interpreta l'azione come un avanzamento sessuale e se ne va bruscamente. Non è chiaro se l'interpretazione di Holden sia accurata, tuttavia, poiché il gesto potrebbe semplicemente significare cura e preoccupazione.
Sunny è una prostituta che Maurice, l'operatore dell'ascensore-addetto alle pulizie dell'hotel, invia a Holden. Sembra che Holden sia piuttosto giovane e immatura, e perde interesse a fare sesso con lei dopo aver osservato alcune delle sue abitudini nervose. Holden arriva a vederla peggio di lui, un solitario momento di simpatia per il personaggio. Lei diventa, in altre parole, un essere umano per lui invece che un oggetto sessuale, e non può portarsi a fare nulla. Allo stesso tempo, la sua perdita del desiderio sessuale potrebbe essere vista come una mancanza di interesse per il genere femminile.