La notte del 30 giugno - 1 luglio 1520, i conquistatori spagnoli che occupavano Tenochtitlan decisero di fuggire dalla città, poiché erano stati pesantemente attaccati per diversi giorni. Gli spagnoli tentarono di scappare sotto la copertura dell'oscurità, ma furono individuati dalla gente del posto, che radunò i guerrieri messicani per attaccare. Sebbene alcuni degli spagnoli siano fuggiti, incluso il leader della spedizione Hernan Cortes, molti furono uccisi dai nativi arrabbiati e molti dei tesori d'oro di Montezuma andarono persi. Gli spagnoli si riferirono alla fuga come "La Noche Triste", o "La notte dei dolori".
Nel 1519, il conquistatore Hernan Cortes sbarcò nei pressi dell'attuale Veracruz con circa 600 uomini e iniziò lentamente a dirigersi verso la magnifica capitale dell'Impero messico (azteco), Tenochtitlan. Mentre si dirigeva verso l'entroterra messicano, Cortes apprese che i messicani controllavano molti stati vassalli, molti dei quali non erano contenti del dominio tirannico dei messicani. Cortes sconfisse anche prima, poi fece amicizia con i bellicosi Tlaxcalans, che avrebbero fornito un prezioso aiuto nella sua conquista. L'8 novembre 1519, Cortes e i suoi uomini entrarono a Tenochtitlan. In poco tempo, hanno catturato l'Imperatore Montezuma, risultando in una contrapposizione tesa con i restanti leader nativi che volevano far uscire gli spagnoli.
All'inizio del 1520, Cortes aveva una presa abbastanza ferma sulla città. L'imperatore Montezuma si era dimostrato un prigioniero flessibile e una combinazione di terrore e indecisione paralizzava altri leader indigeni. A maggio, tuttavia, Cortes fu costretto a radunare quanti più soldati possibile e a lasciare Tenochtitlan. Il governatore Diego Velazquez di Cuba, desideroso di riaffermare il controllo sulla spedizione di Cortes, aveva inviato un imponente esercito conquistatore sotto Panfilo de Narvaez per reggere a Cortes. I due eserciti conquistatori si incontrarono nella battaglia di Cempoala il 28 maggio e Cortes emerse vittorioso, aggiungendo gli uomini di Narvaez ai suoi.
Nel frattempo, a Tenochtitlan, Cortes aveva lasciato il suo luogotenente Pedro de Alvarado a capo di circa 160 riserve spagnole. Sentendo le voci secondo cui i messicani intendevano massacrarli al Festival di Toxcatl, Alvarado decise di fare uno sciopero preventivo. Il 20 maggio, ordinò ai suoi uomini di attaccare i nobili aztechi disarmati riuniti al festival. Conquistatori spagnoli pesantemente armati e i loro feroci alleati tlaxcalani entrarono nella massa disarmata, uccidendo migliaia di persone.
Inutile dire che il popolo di Tenochtitlan era infuriato dal massacro del tempio. Quando Cortes tornò in città il 24 giugno, trovò Alvarado e gli spagnoli e i Tlaxcal sopravvissuti barricati nel Palazzo di Axayácatl. Sebbene Cortes e i suoi uomini potessero unirsi a loro, la città era in armi.
A questo punto, il popolo di Tenochtitlan aveva perso il rispetto per il suo imperatore, Montezuma, che aveva ripetutamente rifiutato di imbracciare le armi contro l'odiato spagnolo. Il 26 o 27 giugno, gli spagnoli hanno trascinato un riluttante Montezuma sul tetto per fare appello al suo popolo per la pace. Questa tattica aveva funzionato prima, ma ora la sua gente non ne aveva nessuna. Il gruppo messicano riunito da nuovi leader bellicosi, tra cui Cuitláhuc (che avrebbe succeduto a Montezuma come Tlatoani, o imperatore), derise Montezuma solo prima di lanciare pietre e frecce contro di lui e gli spagnoli sul tetto. Gli europei portarono dentro Montezuma, ma era stato ferito a morte. Morì poco dopo, il 29 o 30 giugno.
Con la morte di Montezuma, la città in armi e abili leader militari come Cuitláhuac chiedono a gran voce l'annullamento di tutti gli invasori, Cortes e i suoi capitani decisero di abbandonare la città. Sapevano che ai Mexica non piaceva combattere di notte, quindi decisero di partire a mezzanotte la notte del 30 giugno-1 luglio. Cortes decise che sarebbero partiti per la strada rialzata di Tacuba verso ovest, e organizzò il ritiro. Mise i suoi migliori 200 uomini all'avanguardia per poter aprire la strada. Vi mise anche importanti non combattenti: la sua interprete Doña Marina ("Malinche") era sorvegliata personalmente da alcuni dei migliori soldati di Cortes.
A seguire l'avanguardia sarebbe Cortes con la forza principale. Sono stati seguiti dai guerrieri Tlaxcalan sopravvissuti con alcuni importanti prigionieri, tra cui tre figli di Montezuma. Successivamente, la retroguardia e la cavalleria sarebbero state comandate da Juan Velazquez de León e Pedro de Alvarado, due dei capitani di battaglia più affidabili di Cortes.
Gli spagnoli fecero un modo equo sulla strada rialzata di Tacuba prima di essere visti da una donna locale che aveva lanciato l'allarme. In poco tempo, migliaia di guerrieri messicani infuriati stavano attaccando gli spagnoli sulla strada rialzata e dalle loro canoe di guerra. Gli spagnoli hanno combattuto valorosamente, ma la scena si è presto deteriorata nel caos.
L'avanguardia e il corpo principale di truppe di Cortes raggiunsero le coste occidentali abbastanza intatte, ma la metà posteriore della colonna di fuga fu quasi spazzata via dal Messico. I guerrieri Tlaxcalan subirono grandi perdite, così come la retroguardia. Molti leader locali che si erano alleati con gli spagnoli furono uccisi, incluso Xiuhtototzin, governatore di Teotihuacán. Due dei tre figli di Montezuma furono uccisi, incluso suo figlio Chimalpopoca. Juan Velazquez de León è stato ucciso, a quanto pare sparato pieno di frecce native.
C'erano diversi vuoti nella strada rialzata di Tacuba, e questi erano difficili da attraversare per gli spagnoli. Il divario più grande è stato chiamato "il canale Toltec". Tanti spagnoli, tlaxcalani e cavalli morirono sul canale Toltec che i loro corpi morti formarono un ponte sull'acqua sul quale altri potevano attraversare. Ad un certo punto, Pedro de Alvarado ha presumibilmente fatto un salto enorme su uno degli spazi vuoti nella strada rialzata: questo posto è diventato noto come "Salto di Alvarado" anche se probabilmente non è mai successo.
Alcuni soldati spagnoli vicini alla retroguardia decisero di ritirarsi in città e di ri-occupare il palazzo fortificato di Axayácatl. Potrebbero essere stati raggiunti lì da ben 270 conquistatori lì, veterani della spedizione Narvaez, a quanto pare non avevano mai avuto notizia dei piani per partire quella notte. Questi spagnoli resistettero per un paio di giorni prima di essere invasi: tutti furono uccisi in battaglia o sacrificati poco dopo.
Gli spagnoli stavano raccogliendo ricchezza da molto prima della Notte dei Dolori. Avevano saccheggiato città e città sulla loro strada per Tenochtitlan, Montezuma aveva dato loro doni stravaganti e una volta raggiunta la capitale della Messico, l'avevano saccheggiata senza pietà. Una stima del loro bottino era una sconcertante otto tonnellate di oro, argento e gioielli al tempo della Notte dei dolori. Prima di andarsene, Cortes aveva ordinato che il tesoro si sciogliesse in lingotti d'oro portatili. Dopo aver assicurato il quinto e il suo quinto re su alcuni cavalli e facchini Tlaxcalan, disse agli uomini di portare con sé tutto ciò che volevano portare con sé mentre fuggivano dalla città. Molti avidi conquistatori si caricarono di pesanti lingotti d'oro, ma alcuni di quelli più intelligenti non lo fecero. Il veterano Bernal Diaz del Castillo portava solo una manciata di pietre preziose che sapeva essere facili da scambiare con i nativi. L'oro fu affidato a Alonso de Escobar, uno degli uomini di cui Cortes si fidava di più.
Nella confusione della Notte dei dolori, molti uomini abbandonarono i loro lingotti d'oro quando divennero un peso inutile. Coloro che si erano caricati con troppo oro avevano maggiori probabilità di morire in battaglia, annegare nel lago o essere catturati. Escobar scomparve nella confusione, presumibilmente ucciso o catturato, e migliaia di libbre di oro azteco scomparvero con lui. Tutto sommato, la maggior parte del bottino che gli spagnoli avevano catturato finora era scomparso quella notte, nelle profondità del lago Texcoco o di nuovo nelle mani del Messico. Quando gli spagnoli ricatturarono Tenochtitlan diversi mesi dopo, tentarono invano di individuare questo tesoro perduto.
Complessivamente, circa 600 conquistatori spagnoli e circa 4.000 guerrieri tlaxcalani furono uccisi o catturati da ciò che gli spagnoli vennero a chiamare "La Noche Triste", o la notte dei dolori. Tutti gli spagnoli prigionieri furono sacrificati agli dei degli Aztechi. Gli spagnoli persero moltissime cose importanti, come i loro cannoni, la maggior parte della loro polvere da sparo, qualsiasi cibo avessero ancora e, ovviamente, il tesoro.
I Mexica si rallegrarono della loro vittoria, ma fecero un enorme errore tattico nel non perseguire immediatamente gli spagnoli. Invece, agli invasori fu permesso di ritirarsi a Tlaxcala e riorganizzarsi lì prima di iniziare un altro assalto alla città, che sarebbe caduta nel giro di pochi mesi, questa volta per sempre.
La tradizione vuole che dopo la sua sconfitta, Cortes pianse e si raggruppò sotto un enorme Ahuehuete albero in Tacuba Plaza. Questo albero rimase per secoli e divenne noto come "el árbol de la noche triste"o" l'albero della notte dei dolori. "Molti messicani moderni preferiscono una visione autoctona della conquista: vale a dire, vedono i messicani come coraggiosi difensori della loro patria e gli spagnoli come invasori indesiderati. Una manifestazione di questo è un movimento nel 2010 per cambiare il nome della piazza, che si chiama "Plaza of the Tree of the Addolorata" in "Plaza of the Tree of the Night of Victory". Il movimento non è riuscito, forse perché lì al giorno d'oggi non è rimasto molto dell'albero.