Per gran parte del 19 ° secolo la boxe non era considerata uno sport legittimo in America. Fu generalmente dichiarato fuorilegge come un crimine famigerato, e le partite di boxe sarebbero state razziate dalla polizia e i partecipanti arrestati.
Nonostante i divieti ufficiali contro le partite di boxe, i pugili si sono spesso incontrati in combattimenti celebri che hanno attirato folle di grandi dimensioni e sono stati apertamente riportati sui giornali. E nell'era prima che i guanti imbottiti diventassero equipaggiamento standard, l'azione nell'era a mani nude era particolarmente brutale.
Nonostante la fama di alcuni pugili, le partite spesso tendevano a essere scarti organizzati da capi politici di quartiere o da veri gangster.
Le lotte potevano continuare per ore, con gli avversari che si picchiavano l'uno contro l'altro fino a quando uno è crollato o è stato battuto insensibile. Mentre i contest riguardavano pugni, l'azione assomigliava poco alle moderne partite di boxe.
Anche la natura dei combattenti era diversa. Poiché la boxe era generalmente messa fuori legge, non c'erano combattenti professionisti. I pugili tendevano ad essere impiegati diversamente. Ad esempio, un noto combattente a mani nude a New York City, Bill Poole, era di professione un macellaio, ed era ampiamente noto come "Bill the Butcher". (La sua vita è stata adattata molto liberamente e interpretata nel film di Martin Scorsese "Gangs of New York".)
Nonostante la notorietà e la natura sotterranea dei combattimenti a mani nude, alcuni partecipanti non solo sono diventati famosi, ma sono stati ampiamente rispettati. "Bill the Butcher", divenne un leader del Know-Nothing Party a New York City prima di essere assassinato. Il suo funerale attirò migliaia di persone in lutto, e fu il più grande raduno pubblico a New York City fino al funerale di Abraham Lincoln nell'aprile 1865.
Un rivale perenne di Poole, John Morrissey, trovava regolarmente lavoro come difensore delle elezioni per le fazioni politiche di New York City. Con ciò che ha guadagnato la boxe ha aperto saloni e sale da gioco. La sua reputazione pugilistica aiutò Morrissey alla fine a essere eletto al Congresso, in rappresentanza di un distretto di New York City.
Mentre prestava servizio a Capitol Hill, Morrissey divenne una figura popolare. I visitatori del Congresso volevano spesso incontrare l'uomo noto come "Old Smoke", un soprannome che raccolse in una rissa nel salone quando un avversario lo appoggiò contro una stufa a carbone e gli incendiò i vestiti. Morrissey, per inciso, dimostrò di avere un'enorme tolleranza per il dolore quando vinse quel particolare combattimento.
Più tardi nel diciannovesimo secolo, quando il pugile John L. Sullivan divenne popolare, la boxe divenne in qualche modo più legittima. Tuttavia, l'aria di minaccia continuava a circondare la boxe e spesso si svolgevano attacchi importanti in luoghi particolarmente remoti progettati per evitare le leggi locali. E pubblicazioni come la Police Gazette, incentrate su eventi di boxe, sembravano felici di far sembrare la boxe ombrosa.
La maggior parte delle partite di boxe dei primi del 1800 furono condotte in base alle "Regole di Londra", che erano basate su un insieme di regole stabilite da un pugile inglese, Jack Broughton, nel 1743. La premessa di base delle Regole di Broughton e il successivo Premio di Londra Ring Rules, se un round in un combattimento sarebbe durato fino a quando un uomo non è caduto. E c'era un periodo di riposo di 30 secondi tra ogni round.
Dopo il periodo di riposo, ogni combattente avrebbe otto secondi per arrivare a quella che era conosciuta come la "linea del graffio" nel mezzo del ring. La lotta sarebbe finita quando uno dei combattenti non riusciva a resistere o non poteva raggiungere la linea di gratta e vinci.
Teoricamente non c'era limite al numero di round combattuti, quindi i combattimenti potevano continuare per dozzine di round. E poiché i combattenti davano un pugno a mani nude, potevano spezzarsi le mani tentando dei pugni knockout contro la testa del loro avversario. Quindi le partite tendevano ad essere lunghe battaglie di resistenza.
Un cambiamento nelle regole avvenne nel 1860 in Inghilterra. Un aristocratico e sportivo, John Douglas, che deteneva il titolo di Marchese di Queensberry, sviluppò una serie di regole basate sull'uso di guanti imbottiti. Le nuove regole entrarono in vigore negli Stati Uniti nel 1880.