Il capo Massasoit (1580-1661), come era noto ai pellegrini di Mayflower, era il capo della tribù Wampanoag. Conosciuto anche come The Grand Sachem e Ousemequin (a volte scritto Woosamequen), Massasoit ha avuto un ruolo importante nel successo dei pellegrini. Le narrazioni convenzionali di Massasoit dipingono il ritratto di un nativo americano amichevole che è venuto in aiuto dei pellegrini affamati - anche unendosi a loro in quella che è considerata la prima festa del Ringraziamento - allo scopo di mantenere relazioni pacifiche e coesistenza armoniosa.
Non si sa molto della vita di Massasoit prima dei suoi incontri con gli immigrati europei diversi da quelli nati a Montaup (ora Bristol, Rhode Island) intorno al 1580 o 1581. Montaup era un villaggio del popolo Pokanoket, che in seguito divenne noto come Wampanoag.
Al tempo delle interazioni dei pellegrini di Mayflower con lui, Massasoit era stato un grande leader la cui autorità si estese in tutta la regione del New England meridionale, compresi i territori delle tribù Nipmuck, Quaboag e Nashaway Algonquin.
Quando i Pellegrini sbarcarono a Plymouth nel 1620, il Wampanoag aveva subito devastanti perdite di popolazione a causa di una pestilenza portata dagli europei nel 1616; le stime indicano che perirono 45.000, ovvero i due terzi dell'intera nazione di Wampanoag. Molte altre tribù hanno anche subito gravi perdite nel corso del XV secolo a causa di malattie europee.
L'arrivo degli inglesi con le loro invasioni sui territori indiani, combinato con lo spopolamento e il commercio di schiavi indiani, che era in corso da un secolo, portò a una crescente instabilità nelle relazioni tribali. I Wampanoag erano minacciati dal potente Narragansett. Nel 1621, i pellegrini di Mayflower avevano perso anche metà della loro popolazione originale di 102 persone; fu in questo stato vulnerabile che Massasoit come leader di Wampanoag cercò alleanze con pellegrini altrettanto vulnerabili.
I pellegrini sono rimasti colpiti da Massasoit. Secondo MayflowerHIstory.com, il colono di Plymouth Edward Winslow ha descritto il capo come segue:
"Nella sua persona è un uomo molto lussurioso, nei suoi anni migliori, un corpo capace, una tomba di espressione e un sacco di parole. Nel suo abbigliamento poco o niente differisce dal resto dei suoi seguaci, solo in una grande catena di bianco perline di osso intorno al collo, e dietro di esso pende una bustina di tabacco, che ha bevuto e ci ha dato da bere; il suo viso era dipinto di un rosso triste come la poltiglia, e oliato sia la testa che il viso, che sembrava untuoso ".
Quando Massasoit stipulò un trattato di mutua pace e protezione con i pellegrini nel 1621, c'era in gioco più di un semplice desiderio di fare amicizia con i nuovi arrivati. Anche altre tribù della regione stavano stipulando accordi con le colonie inglesi. Ad esempio, lo Shawomet Purchase (oggi Warwick, Rhode Island), in cui i sachems Pumhom e Sucononoco affermavano di essere stati costretti a vendere sotto coercizione un ampio tratto di terra a un gruppo puritano Puritano sotto la guida di Samuel Gorton nel 1643, portò a tribù che si ponevano sotto la protezione della colonia del Massachusetts nel 1644.
Nel 1632, i Wampanoag furono impegnati in una guerra su vasta scala con il Narragansett. Fu allora che Massasoit cambiò il suo nome in Wassamagoin, che significa Piuma gialla. Tra il 1649 e il 1657, sotto la pressione degli inglesi, vendette diversi grandi appezzamenti di terra nella colonia di Plymouth. Dopo aver rinunciato alla sua leadership al figlio maggiore Wamsutta (aka Alexander), si dice che Massasoit sia andato a vivere il resto dei suoi giorni con il Quaboag che ha mantenuto il massimo rispetto per il sachem.
Massasoit è spesso trattenuto nella storia americana come un eroe a causa della sua alleanza e ha assunto l'amore per l'inglese, e alcuni documenti suggeriscono una sopravvalutazione della sua stima per loro. Ad esempio, in una storia in cui Massasoit contrasse una malattia nel marzo del 1623, si dice che il colono di Plymouth Winslow si fosse schierato dalla parte del sachem morente, dandogli da mangiare "confetture confortevoli" e tè di sassafras.
Alla sua guarigione cinque giorni dopo, Winslow scrisse che Massasoit disse che "gli inglesi sono miei amici e mi amano" e che "mentre vivo non dimenticherò mai questa gentilezza che mi hanno mostrato". Tuttavia, un esame critico delle relazioni e delle realtà mette in dubbio la capacità di Winslow di curare il Massasoit, considerando la superiore conoscenza degli indiani in medicina e la probabilità che il sachem fosse frequentato dalle persone di medicina più abili della tribù.
Tuttavia, Massasoit visse per molti anni dopo questa malattia e rimase amico e alleato dei pellegrini di Mayflower fino alla sua morte nel 1661.
La pace tra la nazione Wampanoag e i pellegrini è durata per quattro decenni dopo il trattato del 1621, e secoli dopo la sua morte, Massasoit non è stato dimenticato. Per oltre 300 anni, Massasoit e molti manufatti legati al suo tempo da capo furono sepolti a Burr's Hill Park, che si affaccia sulla baia di Narragansett nell'attuale città di Warren, Rhode Island.
Una confederazione di Wampanoags, che vive ancora nella zona, ha lavorato per due decenni per ottenere finanziamenti e scavare i resti di Massasoit, i resti e gli artefatti di molti altri membri della tribù Wampanoag che furono sepolti a Burr's Hill. Il 13 maggio 2017, la confederazione ha reinterrato i resti e gli oggetti nel parco in una volta in cemento segnata con un semplice masso durante una solenne cerimonia. Sperano che il sito di sepoltura alla fine verrà aggiunto al registro nazionale dei luoghi storici.
Ramona Peters, coordinatrice del rimpatrio della Confederazione di Wampanoag che ha guidato il progetto, ha spiegato poco prima del reintervento: "Spero che anche gli americani siano interessati. Massasoit ha reso possibile la colonizzazione di questo continente".