Hunter S. Thompson è emerso dalla controcultura alla fine degli anni '60 come il primo di una nuova generazione di giornalisti che ha evitato le vecchie regole dell'obiettività e della scrittura formale. Il suo stile di scrittura era intensamente personale e lo rendeva un eroe letterario per molti che vedevano la sua prosa muscolosa, a volte violacea, emozionante e fantasiosa. Il suo stile di reporting era coinvolgente; Thompson ha creduto nell'inserirsi nella storia per sperimentare ciò che il suo soggetto ha vissuto. I tradizionalisti considerano il suo marchio di giornalismo più rispettoso di sé e più vicino alla finzione rispetto ai resoconti reali, ma la sua persona, accuratamente realizzata e modellata nel corso della sua intera carriera, rimane un simbolo iconico della cultura degli anni '60 e '70 di cui parlava.
Hunter Stockton Thompson è nato in una famiglia di classe media che si è trasferita nel quartiere delle Highlands di Louisville quando aveva sei anni. Suo padre morì nel 1952 quando Thompson aveva 14 anni; la sua morte colpì molto la madre di Thompson e cominciò a bere molto mentre allevava i suoi tre figli.
Da bambino, Thompson era atletico ma aveva già dimostrato una serie di anti-autoritarismo; nonostante abbia un talento fisico, non si è mai unito a nessuna squadra sportiva organizzata a scuola. Thompson era un avido lettore e gravitava verso l'emergente lavoro controculturale di Jack Keuroac e J.P. Donleavy. Mentre frequentava la Louisville Male High School, si unì alla società letteraria e contribuì a lavorare all'annuario.
Il comportamento di Thompson divenne sempre più selvaggio mentre frequentava il liceo, bevendo e impegnandosi in una serie crescente di scherzi che iniziarono a spingersi contro i confini dell'illegalità. Fu arrestato diverse volte, culminando nel suo arresto per rapina durante il suo ultimo anno nel 1956, quando un'auto in cui era un passeggero fu collegata a un rapinatore. Il giudice nel caso di Thompson sperava di scioccare Thompson in un comportamento migliore e gli offrì una scelta tra prigione e servizio militare. Thompson scelse quest'ultimo e si unì all'Aeronautica. Tentò di completare i suoi studi, ma il preside si rifiutò di inviargli i materiali necessari. Di conseguenza, Thompson non si è mai diplomato formalmente al liceo.
Thompson prestò servizio nell'Aeronautica militare fino al 1958. Trascorse i successivi anni spostandosi in tutto il paese, assumendo posti di lavoro in cui trovarli e costruendo lentamente una reputazione di talentuoso scrittore. Trascorse un po 'di tempo a New York City e frequentò i corsi presso la Columbia University School of General Studies, e prese un lavoro come "copy boy" presso Tempo rivista. Fu licenziato da quel lavoro nel 1959.
Nel 1960, Thompson si trasferì a San Juan, in Porto Rico, per lavorare per una rivista sportiva situata lì. Quando la rivista fallì, Thompson lavorò come freelance per un certo periodo e produsse due romanzi, Prince Jellyfish, che non è mai stato pubblicato, e Il diario del rum, una storia direttamente ispirata dalle sue esperienze a Puerto Rico e che Thompson ha cercato di pubblicare per anni, riuscendo finalmente nel 1998. Dopo un periodo in Sud America, Thompson si stabilì a San Francisco nel 1965, dove abbracciò la fiorente scena della droga e della musica fermentando lì e cominciò a scrivere per il giornale controculturale Il ragno.
Nel 1965, Thompson fu contattato da La nazione e assunto per scrivere un articolo sul Hell's Angels Motorcycle Club. L'articolo fu pubblicato nel maggio del 1965 e fu ben accolto. Thompson accettò rapidamente un'offerta per ampliare l'articolo in un libro e trascorse l'anno successivo non solo facendo ricerche e intervistando membri degli Hell's Angels, ma in realtà cavalcando con loro e immergendosi nel loro stile di vita. Inizialmente, i motociclisti erano amichevoli e le relazioni erano buone, ma dopo diversi mesi gli Hell's Angels diventarono sospettosi delle motivazioni di Thompson, accusandolo di trarre ingiustamente dalla loro relazione. Il Club ha richiesto che Thompson condividesse con loro eventuali entrate derivanti dal libro. A una festa, ci fu una discussione arrabbiata sull'argomento e Thompson fu picchiato duramente.
Hell's Angels: The Strange and Terrible Saga of the Outlaw Motorcycle Gangs è stato pubblicato nel 1967 e il tempo trascorso da Thompson a cavallo con gli Angeli e la fine violenta della loro relazione sono stati i principali fattori nel suo marketing. Thompson si è comportato male durante il tour promuovendo il libro e in seguito ha ammesso di essere ubriaco per gran parte di esso. Indipendentemente da ciò, il libro è stato ben accolto e recensito e venduto abbastanza bene. Stabilì Thompson come uno dei maggiori scrittori con una presenza nazionale e iniziò a vendere articoli a importanti pubblicazioni come scudiero e Harper.
Thompson trasferì la sua famiglia in una piccola città appena fuori Aspen, in Colorado, dove usò i diritti d'autore per l'acquisto di una casa. Thompson fu coinvolto nella politica locale come parte di un partito politico sciolto che si autodefinisce il Freak Power Ticket. Sostenne e fece campagna per Joe Edwards, un avvocato di 29 anni, per il sindaco di Aspen, e nel 1970 Thompson decise di candidarsi per lo sceriffo della Contea di Pitkin, in Colorado. Ha fatto sorprendentemente bene, conducendo in modo ristretto i sondaggi e spingendo il candidato repubblicano a ritirarsi per consolidare il sostegno anti-Thompson dietro il candidato democratico. Thompson scrisse a Jann Wenner, l'editore di Rolling Stone, e Wenner lo ha invitato negli uffici della rivista per discutere di scrivere un pezzo sulla campagna. Thompson ha accettato, e La battaglia di Aspen è stato il primo articolo che ha scritto per la rivista, lanciando il rapporto professionale di maggior successo della carriera di Thompson. Thompson perse le elezioni in maniera restrittiva e in seguito ipotizzò che l'articolo ispirasse la sua opposizione a unirsi contro di lui.
Quell'anno Thompson pubblicò anche l'articolo Il Kentucky Derby è decadente e depravato in una rivista controculturale di breve durata Scanlan è mensile. Thompson fece squadra con l'illustratore Ralph Steadman (che sarebbe diventato un collaboratore di lunga data) e tornò a casa a Louisville per coprire il Derby. Thompson procrastinò l'effettiva scrittura dell'articolo e per rispettare la sua scadenza iniziò a prendere pagine non elaborate dai suoi quaderni e inviarle alla rivista. Il pezzo risultante ha ignorato quasi completamente la gara a favore di un frenetico resoconto in prima persona della dissolutezza e della festa dei locali impegnati intorno alla gara. In retrospettiva, l'articolo è considerato il primo pezzo di quello che sarebbe diventato noto come giornalismo bizzarri.
Bill Cardoso, editore di Il Boston Globe Sunday Magazine, scrisse a Thompson lodando Il Kentucky Derby è decadente e depravato, chiamandolo "puro Bizzarri". A Thompson piaceva il termine e lo ha adottato.
Nel 1971, Rolling Stone ordinò a Thompson di scrivere una storia sulla morte del giornalista televisivo messicano-americano Rubén Salazar durante una protesta contro la guerra. Allo stesso tempo, Sports Illustrated assunse Thompson per fornire una breve didascalia fotografica per una gara motociclistica che si teneva a Las Vegas. Thompson combinò questi incarichi e prese una delle sue fonti per il pezzo di Salazar (eventualmente pubblicato come Strani rumori in Aztlan) a Las Vegas. Il pezzo a cui ha inviato Sports Illustrated è stato molto più lungo dell'incarico ed è stato respinto, ma a Jann Wenner è piaciuto il pezzo e ha incoraggiato Thompson a continuare a lavorarci.
Il risultato finale è stato Paura e delirio a Las Vegas, L'opera più famosa di Thompson. È stato originariamente pubblicato in due parti in Rolling Stone nel 1971 e poi in forma di libro nel 1972. Il libro codificava ciò che il giornalismo bizzarri era: intensamente personale, selvaggiamente immaginario, impregnato di droghe e di eccessi, eppure informativo e ben osservato. Thompson ha usato il personaggio di Raoul Duke, viaggiando con il suo avvocato a Las Vegas per coprire sia una convention degli ufficiali di narcotici sia la Mint 400 Motorcycle Race che ha ispirato il Sports Illustrated commissione. La famosa prima linea del romanzo, "Eravamo da qualche parte intorno a Barstow ai margini del deserto quando le droghe hanno iniziato a prendere piede", ha dato il tono al resto della storia allucinogena, paranoica e pungente che ha offuscato in modo aggressivo la linea tra giornalismo, finzione e libro di memorie. Il libro esplora il senso di sventura e tristezza che circonda l'incapacità sempre più evidente della controcultura di influenzare qualsiasi tipo di reale cambiamento nel mondo e l'inasprimento della cultura della droga nella criminalità e nella dipendenza.
Paura e delirio a Las Vegas fu un successo critico e commerciale e rafforzò la posizione di Thompson come nuovo grande scrittore, oltre a introdurre l'estetica di Bizzarri nel mondo. Thompson ha continuato a lavorare per Rolling Stone, ed è stato inviato per coprire la campagna presidenziale del 1971. In accordo con l'etica del Bizzarri, Thompson ha trascorso mesi a seguire i candidati sulla scia della campagna e descrivendo in dettaglio ciò che vedeva come la disintegrazione del focus del Partito Democratico, che alla fine permise a Richard Nixon di vincere la rielezione. Thompson ha utilizzato la tecnologia relativamente nuova del fax per spingere al massimo il suo stile Bizzarri, spesso trasmettendo pagine di materiale a Rolling Stone poco prima della scadenza.
Gli articoli risultanti sono stati combinati nel libro Paura e delirio sul sentiero della campagna '72. Il libro è stato ben accolto e ha introdotto il concetto di Bizzarri al giornalismo politico, influenzando significativamente la copertura politica futura.
Nel 1974, Rolling Stone ha inviato Thompson in Africa per "The Rumble in the Jungle", l'incontro mondiale di boxe tra Muhammad Ali e George Foreman. Thompson trascorse quasi tutto il viaggio nella sua camera d'albergo, intossicato da una varietà di sostanze e in realtà non presentò mai un articolo alla rivista. Nel 1976, Thompson doveva coprire le elezioni presidenziali per Rolling Stone, ma Wenner annullò bruscamente l'incarico e mandò Thompson invece in Vietnam a coprire la fine ufficiale della guerra del Vietnam. Thompson arrivò proprio mentre altri giornalisti se ne stavano andando sulla scia caotica dell'uscita dell'America, e Wenner poi cancellò anche quell'articolo.
Ciò tese le relazioni tra Thompson e Wenner e iniziò un lungo periodo di isolamento e declino per Thompson. Anche se ha continuato a scrivere articoli di volta in volta per Rolling Stone e in altri luoghi, la sua produttività è notevolmente diminuita. Allo stesso tempo, divenne sempre più solitario e lasciò la sua casa in Colorado sempre meno frequentemente.
Tra il 1979 e il 1994, la sua principale uscita pubblicata furono i quattro libri che compongono The Gonzo Papers (La grande caccia allo squalo, 1979; Generation of Swine: Tales of Shame and Degradation negli anni '80, 1988; Songs of the Doomed: Altre note sulla morte del sogno americano, 1990; Meglio del sesso: le confessioni di un drogato politico, 1994), che ha raccolto in gran parte articoli più vecchi, pezzi più attuali e saggi personali. Thompson continuò comunque a seguire da vicino la politica e osservò ossessivamente la copertura televisiva della campagna presidenziale del 1992 che vide l'elezione di Bill Clinton. Ha raccolto i suoi pensieri e le sue osservazioni sulla campagna nel libro Meglio del sesso: le confessioni di un drogato politico.
Il primo romanzo di Thompson Il diario del rum è stato finalmente pubblicato nel 1998. L'ultimo articolo di Thompson, The Fun-Hogs in the Passing Lane: Fear and Loathing, Campaign 2004 apparso in Rolling Stone nel novembre 2004.
Thompson si è sposato due volte. Sposò Sandra Conklin nel 1963 dopo averla frequentata per diversi anni; la coppia ebbe un figlio, Juan Fitzgerald Thompson, nel 1964. La coppia divorziò nel 1980. Nel 2000, Thompson incontrò Anita Bejmuk; si sono sposati nel 2003.
Thompson si suicidò sparandosi alla testa il 20 febbraio 2005; aveva 67 anni. Suo figlio Juan e la sua famiglia erano in casa; Anita era lontana da casa ed era al telefono con Thompson quando si sparò. Amici e parenti hanno descritto Thompson depresso per la sua età e il declino della salute. L'amico di Thompson, l'attore Johnny Depp, fece in modo di far sparare le ceneri di Thompson da un cannone secondo i suoi desideri. Il funerale si è tenuto il 20 agosto 2005 e, secondo quanto riferito, è costato all'attore $ 3 milioni.
Thompson ha il merito di aver creato il genere noto come Gonzo Journalism, una tecnica di segnalazione che infonde direttamente le osservazioni personali, le motivazioni e i pensieri dello scrittore nell'evento oggetto di copertura. Bizzarri è caratterizzato da uno stile di scrittura altamente personale (in contrapposizione allo stile tradizionalmente oggettivo utilizzato dai giornalisti) e da elementi immaginari e speculativi. Spesso l'argomento del pezzo diventa una parte minore della scrittura, usato in gran parte come trampolino di lancio nei temi più grandi che lo scrittore vuole esplorare. Ad esempio, Thompson Il Kentucky Derby è decadente e depravato è più interessato al comportamento e al carattere morale delle persone che frequentano il Kentucky Derby che all'evento sportivo, nonostante la gara sia la ragione dell'articolo.
Era anche un'icona culturale imponente, strettamente legata alla controcultura della fine degli anni '60 e dei primi anni '70. L'immagine visiva di Thompson che indossa occhiali da sole Ray Ban e fuma una sigaretta con un lungo supporto rimane immediatamente riconoscibile.