James “Whitey” Bulger (3 settembre 1929-30 ottobre 2018) era un famigerato boss criminale irlandese-americano associato alla Winter Hill Gang a Boston, nel Massachusetts. Gli fu dato il soprannome di "Whitey", un nome che detestava molto, a causa della sua pelle pallida e dei capelli biondi chiari. Nel giugno 2013, all'età di 85 anni, è stato condannato per dozzine di conteggi di racket, tra cui complicità in undici omicidi.
Bulger è nato a Everett, nel Massachusetts, il 3 settembre 1929, ma in seguito si è trasferito in un progetto di alloggi per famiglie a basso reddito a South Boston insieme ai suoi genitori, due sorelle e due fratelli. Uno dei suoi fratelli, William, sarebbe diventato presidente dell'Università del Massachusetts e del Senato dello Stato del Massachusetts. A scuola, è stato citato per essere irrequieto e polemico sia con le suore della sua scuola cattolica che con gli insegnanti dei suoi ultimi anni nella scuola pubblica.
A partire dall'età di 13 anni, Bulger è stato spesso arrestato, a volte per crimini violenti ma più spesso per furto e altri furti. In molti casi, i casi sono stati archiviati o Bulger è stato dichiarato non colpevole o ha vinto un ricorso.
Nel gennaio del 1949, Bulger si unì all'Aeronautica per quasi quattro anni. Nonostante sia stato arrestato per rapina, stupro, diserzione (AWOL) e grande furto, non è mai stato condannato e invece è stato onorato dall'aeronautica militare nell'agosto 1952.
Al suo ritorno dall'Aeronautica Militare, Bulger riprese i suoi comportamenti criminali, rubando treni merci e vendendo i contenuti per strada. Alla fine, si è collegato con Carl Smith, un rapinatore di banche dell'Indiana, con il quale ha rubato decine di migliaia di dollari dalle banche degli Stati Uniti.
Nonostante si sia tinto i capelli nel tentativo di evitare il riconoscimento, Bulger è stato arrestato in una discoteca di Boston per rapina a mano armata nelle varie banche. Chiamò volentieri i suoi soci, incluso Smith, in cambio di clemenza. Indipendentemente da questa collaborazione, è stato condannato a 20 anni in un penitenziario federale. Ha prestato servizio per la prima volta nel penitenziario di Atlanta, dove è stato oggetto della sperimentazione MK-ULTRA della CIA, che ha ricercato metodi di controllo mentale in cambio di una pena detentiva ridotta. Fu trasferito tre volte prima di ottenere la libertà vigilata nel 1965 dopo aver scontato nove anni.
Bulger è tornato per trovare Boston nel mezzo di una guerra tra bande. Ha iniziato a lavorare per i Kileen Brothers, quindi ha acceso la banda di Kileen e ha iniziato a schierarsi con la banda di Mullen, per poi unirsi alla banda di Winter Hill con il suo partner stretto Steve Flemmi.
Nel 1971, Bulger e Flemmi furono avvicinati dall'agente dell'FBI John Connolly, che era cresciuto con i Bulger e aveva persino sollevato lo sguardo sul fratello minore di Whitey, Billy. I due gangster divennero informatori dell'FBI, il cui obiettivo principale era abbattere la mafia italiana. Con la protezione dell'FBI, Bulger iniziò a colpire nemici di vecchia data, sapendo che poteva facilmente fuorviare il suo gestore indicando qualcun altro come l'autore. Flemmi e Bulger hanno anche ucciso la fidanzata di lunga data Debra Davis di Flemmi, poiché sapeva della loro relazione con l'FBI. Sebbene sia stata dichiarata ufficialmente scomparsa, l'FBI avrebbe nascosto ciò e riferito di essere stata vista viva in Texas.
Connolly ha costantemente informato Bulger e Flemmi delle indagini dell'FBI ed è diventato un feroce protettore dei due gangster. Molti altri all'interno dell'FBI e della polizia di stato del Massachusetts hanno costantemente protetto anche loro.
Bulger e Flemmi divennero rapidamente i leader del crimine organizzato di Boston quando assunsero la guida della banda di Winter Hill. Durante questo periodo negli anni '80, furono coinvolti tra l'altro nel traffico di armi, nell'ulteriore racket ed estorsione degli spacciatori. È stato particolarmente coinvolto nel sostenere l'esercito repubblicano irlandeseinviando cache di armi e munizioni all'organizzazione terroristica irlandese.
Nel 1994, la Drug Enforcement Administration, la polizia di stato del Massachusetts e la polizia di Boston hanno iniziato a indagare su Bulger e i suoi collaboratori per accuse di gioco (non nessuno degli omicidi). Connolly, che da allora si era ritirato, aveva avvertito Bulger dell'imminente arresto. Bulger è fuggito da Boston nel dicembre 1994.
Flemmi si rifiutò di fuggire e fu imprigionato, ma cooperò con le autorità comprendendo che era protetto come informatore dell'FBI fintanto che non ammetteva alcun omicidio. Tuttavia, gli altri soci di Bulger, rendendosi conto che Flemmi li avrebbe nominati nella sua testimonianza, hanno riferito agli investigatori degli omicidi avvenuti negli anni '70 e '80. John Martorano e Kevin Weeks hanno fornito la maggior parte delle informazioni che hanno anche portato alla consapevolezza che l'FBI aveva contribuito a nascondere molti degli omicidi.
Nel 1999, l'ex agente Connolly fu arrestato per aver avvisato Flemmi e Bulger dell'arresto imminente dell'FBI. Un anno dopo, è stato accusato di racket e omicidio di secondo grado, poiché le informazioni fornite ai due uomini hanno portato alla loro decisione di uccidere i due uomini che erano sotto inchiesta per legami con la banda Winter Hill. Gli fu data una condanna federale a 10 anni e una condanna a 40 anni.
Durante questo periodo, Bulger era ancora in libertà con la sua ragazza Catherine Greig. Per 16 anni, si è trasferito negli Stati Uniti, in Messico e in Europa senza essere catturato. Alla fine fu trovato e catturato nel suo appartamento di Santa Monica dopo un'intensa campagna mediatica in cui era costantemente presente in programmi come Il più ricercato d'America.