Continua da: Caterina d'Aragona: Matrimonio con Enrico VIII
Con l'Inghilterra alleata contro il nipote di Caterina, l'imperatore Carlo V, e con Enrico VIII alla disperata ricerca di un legittimo erede maschio, il matrimonio di Caterina d'Aragona ed Enrico VIII, una volta una relazione di supporto e, a quanto pare, amorevole, si dipanò.
Henry aveva iniziato a flirtare con Anne Boleyn qualche volta nel 1526 o nel 1527. La sorella di Anne, Mary Boleyn, era stata l'amante di Henry, e Anne era stata una signora in attesa della sorella di Henry, Mary, quando era regina di Francia e in seguito una signora in attesa della stessa Caterina d'Aragona. Anne resistette all'inseguimento di Henry, rifiutandosi di diventare la sua amante. Henry, dopo tutto, voleva un legittimo erede maschio.
Nel 1527, Henry citava i versetti biblici Levitico 18: 1-9 e Levitico 20:21, interpretandoli nel senso che il suo matrimonio con la vedova di suo fratello spiegava la mancanza di un erede maschio da parte di Caterina.
Fu l'anno 1515, quando l'esercito di Carlo V saccheggiò Roma e fece prigioniero papa Clemente VII. Carlo V, imperatore del Sacro Romano Impero e re di Spagna, era il nipote di Caterina d'Aragona - sua madre era la sorella di Caterina, Giovanna (conosciuta come Juana il Matto).
Enrico VIII vide questa come un'opportunità per andare dai vescovi che potevano usare l '"incapacità" del Papa per dichiarare loro stessi che il matrimonio di Enrico con Caterina non era valido. Nel maggio del 1527, con il Papa ancora prigioniero dell'Imperatore, il Cardinale Wolsey tenne un processo per esaminare se il matrimonio fosse valido. John Fisher, vescovo di Rochester, si rifiutò di sostenere la posizione di Henry.
Nel giugno del 1527, Henry chiese a Catherine una separazione formale, offrendole l'opportunità di ritirarsi da un nunzio. Catherine non accettò il suggerimento di Henry di ritirarsi tranquillamente in modo che potesse risposarsi, sostenendo che rimase la vera regina. Catherine chiese a suo nipote Carlo V di intervenire e di tentare di influenzare il papa a rifiutare qualsiasi richiesta di Henry di annullare il matrimonio.
Enrico inviò un appello con il suo segretario a papa Clemente VII nel 1528, chiedendo l'annullamento del suo matrimonio con Caterina. (Questo è spesso indicato come un divorzio, ma tecnicamente Henry chiedeva un annullamento, constatando che il suo primo matrimonio non era stato un vero matrimonio.) La richiesta fu rapidamente modificata per chiedere anche al papa di consentire a Henry di sposarsi " entro il primo grado di affinità "sebbene non sia la vedova di un fratello, e consenti ad Henry di sposare qualcuno che in precedenza aveva contratto di sposarsi se il matrimonio non fosse mai stato compiuto. Queste circostanze si adattano perfettamente alla situazione con Anne Boleyn. In precedenza aveva avuto una relazione con la sorella di Anne, Mary.
Henry ha continuato a raccogliere opinioni accademiche ed esperte per affinare ed estendere le sue argomentazioni. L'argomentazione di Catherine contro quella di Henry era semplice: affermava semplicemente che il suo matrimonio con Arthur non era mai stato portato a termine, il che renderebbe discutibile l'intera discussione sulla consanguineità.
Il papa non era più prigioniero dell'Imperatore, nipote di Caterina, nel 1529, ma era ancora in gran parte sotto il controllo di Carlo. Mandò il suo legato, Campeggi, in Inghilterra per cercare una soluzione alternativa. Campeggi convocò un tribunale nel maggio del 1529 per ascoltare il caso. Sia Catherine che Henry apparvero e parlarono. Che Catherine si inginocchiò davanti a Henry e si appellasse a lui è probabilmente una rappresentazione accurata di quell'evento.
Ma dopo ciò, Catherine ha smesso di collaborare con le azioni legali di Henry. Lasciò le udienze e si rifiutò di tornare un altro giorno quando gli fu ordinato di farlo. La corte di Campeggi è stata aggiornata senza verdetto. Non si è ripreso.
Catherine aveva continuato a vivere a corte, sebbene Henry fosse spesso con Anne Boleyn. Ha anche continuato a realizzare le camicie di Henry, il che ha fatto infuriare Anne Boleyn. Henry e Catherine hanno combattuto pubblicamente.
Enrico VIII si era fidato del suo cancelliere, il cardinale Wolsey, per gestire quella che era chiamata "la grande materia del re". Quando il lavoro di Wolsey non risultò nell'azione che Henry si aspettava, Henry allontanò il cardinale Wolsey dalla sua posizione di cancelliere. Henry lo sostituì con un avvocato, Thomas More, piuttosto che un sacerdote. Wolsey, accusato di tradimento, morì l'anno successivo prima che potesse essere processato.
Henry ha continuato a raccogliere argomenti per il suo divorzio. Nel 1530, un trattato di un prete erudito, Thomas Cranmer, che difese l'annullamento di Henry, attirò l'attenzione di Henry. Cranmer ha avvertito che Henry fa affidamento sulle opinioni degli studiosi nelle università europee piuttosto che sul Papa. Henry faceva sempre più affidamento sul consiglio di Cranmer.