Secondo Sony, "Nel 1979, un impero nell'intrattenimento portatile personale è stato creato con la geniale lungimiranza del fondatore e consigliere capo Sony, il compianto Masaru Ibuka, e del fondatore e presidente onorario della Akio Morita. Inizia con l'invenzione della prima cassetta Walkman TPS-L2 che ha cambiato per sempre il modo in cui i consumatori ascoltano la musica ".
Gli sviluppatori del primo Sony Walkman erano Kozo Ohsone, direttore generale della divisione aziendale del registratore a nastro Sony e il suo staff, sotto gli auspici e i suggerimenti di Ibuka e Morita.
Nel 1963, Philips Electronics ha progettato un nuovo supporto per la registrazione del suono: il nastro a cassetta. Philips ha brevettato la nuova tecnologia nel 1965 e l'ha resa disponibile gratuitamente per i produttori di tutto il mondo. Sony e altre società hanno iniziato a progettare nuovi registratori e lettori di nastri compatti e portatili per sfruttare le dimensioni più ridotte del nastro a cassetta.
Nel 1978, Masaru Ibuka chiese a Kozo Ohsone, direttore generale della Divisione Affari del registratore, di iniziare a lavorare su una versione stereo di Pressman, il piccolo registratore monoaurale che la Sony aveva lanciato nel 1977.
"Questo è il prodotto che soddisferà quei giovani che vogliono ascoltare la musica tutto il giorno. Lo porteranno ovunque con loro e non si preoccuperanno delle funzioni di registrazione. Se mettiamo un impianto stereo solo per la riproduzione come questo sul mercato, sarà un successo ". - Akio Morita, febbraio 1979, sede della Sony
Sony ha inventato le cuffie H-AIR MDR3 compatte ed estremamente leggere per il loro nuovo lettore di cassette. A quel tempo, le cuffie pesavano in media tra i 300 ei 400 grammi, le cuffie H-AIR pesavano solo 50 grammi con una qualità del suono comparabile. Il nome Walkman era una progressione naturale di Pressman.
Il 22 giugno 1979, il Sony Walkman fu lanciato a Tokyo. I giornalisti sono stati trattati per una conferenza stampa insolita. Furono portati a Yoyogi (un grande parco di Tokyo) e gli fu dato un Walkman da indossare.
Secondo la Sony, "I giornalisti hanno ascoltato una spiegazione del Walkman in stereo, mentre i membri dello staff della Sony hanno effettuato varie dimostrazioni del prodotto. Il nastro che i giornalisti stavano ascoltando ha chiesto loro di guardare alcune dimostrazioni, tra cui un giovane uomo e una donna ascoltando un walkman mentre cavalca una bicicletta in tandem ".
Nel 1995, la produzione totale di unità Walkman ha raggiunto 150 milioni e ad oggi sono stati prodotti oltre 300 diversi modelli Walkman.