Uno degli originali "amanti stellati", Romeo è la metà maschile della coppia sfortunata che guida l'azione nella tragedia shakespeariana, "Romeo e Giulietta". Molto è stato scritto sulle origini del personaggio, così come l'influenza di Romeo su altri giovani amanti maschi in tutta la letteratura occidentale, ma piuttosto che un modello da emulare, il Romeo di Shakespeare è un esempio duraturo di amore giovane andato terribilmente storto.
L'erede della casa di Montague, Romeo si incontra e si innamora di Giulietta, la giovane figlia della casa di Capulet. La maggior parte delle interpretazioni della storia stimano che Romeo abbia circa 16 anni e Juliet sia appena timida del suo 14 ° compleanno. Per ragioni inspiegabili, i Montagues e i Capuleti sono acerrimi nemici, quindi i giovani amanti sanno che la loro relazione farà arrabbiare le loro famiglie, tuttavia, la coppia titolare non è interessata alle faide familiari, e invece, scelgono di perseguire la loro passione.
Mentre Romeo e Giulietta si sposano segretamente con l'aiuto del suo amico e confidente, Fra Laurence, i due sono condannati fin dall'inizio. Dopo che il cugino di Giulietta, Tybalt, uccide l'amico di Romeo Mercutio, Romeo si vendica uccidendo Tybalt. Per questo, viene mandato in esilio, tornando solo quando viene a sapere della morte di Giulietta. All'insaputa di Romeo, Giulietta, che è costretta a sposare Parigi (un ricco pretendente favorito da suo padre) contro la sua volontà, ha escogitato un piano per fingere la propria morte e ricongiungersi con il suo vero amore.
Fra Laurence manda un messaggio a Romeo informandolo del suo piano, ma la nota non arriva mai a Romeo. Romeo, credendo veramente che Juliet sia morta, è così spezzato di cuore, si uccide in un impeto di dolore, a quel punto, Juliet si risveglia dalla brutta copia che ha preso per scoprire che Romeo non c'è più. Incapace di sopportare la perdita del suo amore, anche lei si uccide, solo questa volta, per davvero.
Romeo e Giulietta fanno la loro prima apparizione in "Giulietta e Romeo", una storia del 1530 di Luigi da Porto, adattata a sua volta dall'opera del 1476 di Masuccio Salernitano "Il Novellino". Tutte queste opere possono, in un modo o nell'altro, rintracciare le loro origini in "Pyramus e Thisbe", un'altra coppia di sfortunati amanti trovati nelle "Metamorfosi" di Ovidio.
Pyramus e Thisbe vivono uno accanto all'altro nell'antica Babilonia. Proibito dai genitori di avere qualcosa a che fare l'uno con l'altro - grazie ancora a una faida familiare in corso - la coppia riesce comunque a comunicare attraverso le crepe nel muro tra le tenute familiari.
Le somiglianze con "Romeo e Giulietta" non finiscono qui. Quando Pyramus e Thisbe organizzano finalmente un incontro, Thisbe arriva nel punto predeterminato - un gelso - solo per trovarlo sorvegliato da una minacciosa leonessa. Thisbe scappa, lasciando accidentalmente dietro di sé il velo. All'arrivo, Pyramus trova il velo e, credendo che la leonessa abbia ucciso Tisbe, cade letteralmente sulla sua spada. Thisbe ritorna per trovare il suo amante morto, e poi anche lei muore per una ferita autoinflitta dalla spada di Pyramus.
Mentre "Pyramus e Thisbe" potrebbero non essere stati la fonte diretta di Shakespeare per "Romeo e Giulietta", ebbe certamente un'influenza sulle opere da cui trasse Shakespeare, e usò il trope più di una volta. In effetti, "Romeo e Giulietta" è stato scritto in un arco temporale simultaneo di "A Midsummer Night's Dream", in cui "Pyramus and Thisbe" è messo in scena come una commedia all'interno di una commedia solo questa volta per effetto comico.
Dopo la morte dei giovani amanti, i Capuleti e i Montagues acconsentono finalmente a porre fine alla loro faida. Shakespeare lascia in gran parte al suo pubblico decidere se le morti di Romeo e Giulietta fossero state predestinate come parte dell'eredità della lunga ostilità delle loro famiglie, o se forse il conflitto avrebbe potuto essere concluso con mezzi più pacifici se le famiglie fossero state disposte ad abbracciare amore piuttosto che odio.