Intorno alle 10:30 del giorno di San Valentino, 14 febbraio 1929, sette membri della banda di Bugs Moran furono uccisi a sangue freddo in un garage a Chicago. Il massacro, orchestrato da Al Capone, ha scioccato la nazione per la sua brutalità.
Il massacro di San Valentino rimane l'omicidio di gangster più famoso dell'era del proibizionismo. Il massacro non solo ha reso Al Capone una celebrità nazionale, ma ha anche portato Capone, l'attenzione indesiderata del governo federale.
Frank Gusenberg, Pete Gusenberg, John May, Albert Weinshank, James Clark, Adam Heyer e Dr. Reinhart Schwimmer
Durante l'era del proibizionismo, i gangster governavano molte delle grandi città, diventando ricchi grazie al possesso di speakeasie, birrifici, bordelli e strutture per il gioco d'azzardo. Questi gangster avrebbero scolpito una città tra bande rivali, corrompendo funzionari locali e diventando celebrità locali.
Alla fine degli anni 1920, Chicago era divisa tra due bande rivali: una guidata da Al Capone e l'altra da George "Bugs" Moran. Capone e Moran gareggiarono per potere, prestigio e denaro; inoltre, entrambi hanno cercato per anni di uccidersi a vicenda.
All'inizio del 1929, Al Capone viveva a Miami con la sua famiglia (per sfuggire al brutale inverno di Chicago) quando il suo associato Jack "Machine Gun" McGurn lo visitò. McGurn, che era recentemente sopravvissuto a un tentativo di omicidio ordinato da Moran, voleva discutere del problema in corso della banda di Moran.
Nel tentativo di eliminare completamente la banda Moran, Capone accettò di finanziare un tentativo di assassinio e McGurn fu incaricato di organizzarla.
McGurn ha pianificato con cura. Individuò il quartier generale della banda Moran, che si trovava in un ampio garage dietro gli uffici di S.M.C. Cartage Company al 2122 di North Clark Street. Ha selezionato uomini armati al di fuori dell'area di Chicago, per assicurarsi che se ci fossero sopravvissuti, non sarebbero stati in grado di riconoscere gli assassini come parte della banda di Capone.
McGurn assunse delle vedette e le sistemò in un appartamento vicino al garage. Anche essenziale per il piano, McGurn acquistò un'auto della polizia rubata e due uniformi della polizia.
Con il piano organizzato e gli assassini assunti, era tempo di preparare la trappola. McGurn ha incaricato un dirottatore locale di alcolici di contattare Moran il 13 febbraio.
Il dirottatore doveva dire a Moran di aver ottenuto una spedizione di whisky Old Log Cabin (cioè un ottimo liquore) che era disposto a vendere al prezzo molto ragionevole di $ 57 per caso. Moran acconsentì rapidamente e disse al dirottatore di incontrarlo in garage alle 10:30 del mattino seguente.
La mattina del 14 febbraio 1929, i guardiani (Harry e Phil Keywell) stavano osservando attentamente mentre la banda Moran si radunava nel garage. Intorno alle 10:30, gli osservatori riconobbero un uomo che si stava dirigendo verso il garage come Bugs Moran. Gli avvistamenti lo dissero agli uomini armati, che poi salirono sull'auto della polizia rubata.
Quando l'auto della polizia rubata raggiunse il garage, i quattro uomini armati (Fred "Killer" Burke, John Scalise, Albert Anselmi e Joseph Lolordo) saltarono fuori. (Alcuni rapporti dicono che c'erano cinque uomini armati.)
Due uomini armati indossavano uniformi della polizia. Quando gli uomini armati si precipitarono nel garage, i sette uomini all'interno videro le uniformi e pensarono che fosse un raid della polizia di routine.