Gli Stati Uniti e Cuba hanno segnato l'inizio del loro 52 ° anno di relazioni interrotte nel 2011. Mentre il crollo del comunismo in stile sovietico nel 1991 ha inaugurato relazioni più aperte con Cuba, l'arresto e il processo a Cuba del lavoratore USAID Alan Gross li hanno nuovamente messi a dura prova.
Nel diciannovesimo secolo, quando Cuba era ancora una colonia della Spagna, molti sudamericani volevano annettere l'isola come uno stato per aumentare il territorio degli schiavi americani. Nel 1890, mentre la Spagna stava tentando di reprimere una ribellione nazionalista cubana, gli Stati Uniti intervennero sul presupposto di correggere le violazioni spagnole dei diritti umani. In verità, il neoimperialismo americano ha alimentato gli interessi americani nel tentativo di creare un impero in stile europeo. Gli Stati Uniti si sono anche irti quando una tattica spagnola di "terra bruciata" contro i guerriglieri nazionalisti ha bruciato diversi interessi americani.
Gli Stati Uniti iniziarono la guerra ispano-americana nell'aprile del 1898 e alla metà di luglio avevano sconfitto la Spagna. I nazionalisti cubani credevano di aver raggiunto l'indipendenza, ma gli Stati Uniti avevano altre idee. Solo nel 1902 gli Stati Uniti garantirono l'indipendenza cubana, e solo dopo che Cuba ebbe accettato l'emendamento Platt, che inserì Cuba nella sfera di influenza economica americana. L'emendamento stabiliva che Cuba non poteva trasferire terra ad alcuna potenza straniera eccetto gli Stati Uniti; che non poteva acquisire alcun debito estero senza l'approvazione degli Stati Uniti; e consentirebbe l'intervento americano negli affari cubani ogni volta che gli Stati Uniti lo ritengono necessario. Per accelerare la propria indipendenza, i cubani hanno aggiunto l'emendamento alla loro costituzione.
Cuba operò ai sensi dell'emendamento Platt fino al 1934, quando gli Stati Uniti lo revocarono ai sensi del trattato delle relazioni. Il trattato faceva parte della Good Good Neighbor Policy di Franklin D. Roosevelt, che tentava di favorire migliori relazioni americane con i paesi dell'America Latina e di tenerle fuori dall'influenza degli stati fascisti in ascesa. Il trattato mantenne il noleggio americano della base navale della baia di Guantanamo.
Nel 1959 Fidel Castro e Che Guevara guidarono la rivoluzione comunista cubana per rovesciare il regime del presidente Fulgencio Batista. L'ascesa di Castro al potere congelò le relazioni con gli Stati Uniti. La politica degli Stati Uniti nei confronti del comunismo era il "contenimento" e rapidamente interruppe i legami con Cuba e imbarazzò il commercio dell'isola.
Nel 1961 l'American Central Intelligence Agency (CIA) orchestrò un fallito tentativo degli emigranti cubani di invadere Cuba e rovesciare Castro. Quella missione si concluse con una debacle nella Baia dei Porci.
Castro cercava sempre più aiuti dall'Unione Sovietica. Nell'ottobre 1962, i sovietici iniziarono a spedire missili a capacità nucleare a Cuba. Gli aerei spia americani U-2 catturarono le spedizioni in film, toccando la crisi dei missili cubani. Per 13 giorni quel mese, il presidente John F. Kennedy avvertì la prima segretaria sovietica Nikita Krusciov di rimuovere i missili o di affrontarne le conseguenze - che la maggior parte del mondo interpretava come guerra nucleare. Krusciov indietreggiò. Mentre l'Unione Sovietica ha continuato a sostenere Castro, le relazioni cubane con gli Stati Uniti sono rimaste fredde ma non bellicose.
Nel 1979, di fronte a una recessione economica e disordini civili, Castro disse ai cubani che avrebbero potuto andarsene se non avessero gradito le condizioni domestiche. Tra aprile e ottobre 1980, circa 200.000 cubani arrivarono negli Stati Uniti. Secondo il Cuban Adjustment Act del 1966, gli Stati Uniti potevano consentire l'arrivo di tali immigrati ed evitare il loro rimpatrio a Cuba. Dopo che Cuba perse la maggior parte dei suoi partner commerciali sovietici con il crollo del comunismo tra il 1989 e il 1991, subì un'altra recessione economica. L'immigrazione cubana negli Stati Uniti è salita di nuovo nel 1994 e nel 1995.
Nel 1996 gli Stati Uniti hanno arrestato cinque uomini cubani con l'accusa di spionaggio e cospirazione per aver commesso un omicidio. Gli Stati Uniti hanno affermato di essere entrati in Florida e di essersi infiltrati in gruppi cubani-americani per i diritti umani. Gli Stati Uniti hanno anche accusato tali informazioni che i cosiddetti Cinque cubani rimandarono a Cuba aiutarono l'aeronautica di Castro a distruggere due aerei dei Fratelli al salvataggio che tornavano da una missione segreta a Cuba, uccidendo quattro passeggeri. I tribunali statunitensi hanno condannato e incarcerato i Cinque cubani nel 1998.
Nel 2008, dopo una malattia prolungata, Castro ha ceduto la presidenza di Cuba a suo fratello, Raul Castro. Mentre alcuni osservatori esterni credevano che ciò avrebbe segnalato il crollo del comunismo cubano, ciò non è accaduto. Tuttavia, nel 2009 dopo che Barack Obama è diventato presidente degli Stati Uniti, Raul Castro ha fatto delle aperture per parlare agli Stati Uniti della normalizzazione della politica estera.
Il segretario di stato Hillary Clinton ha affermato che la politica estera americana di Cuba nei confronti di Cuba è "fallita" e che l'amministrazione Obama si è impegnata a trovare il modo di normalizzare le relazioni cubano-americane. Obama ha facilitato il viaggio americano verso l'isola.
Tuttavia, un'altra questione ostacola le relazioni normalizzate. Nel 2008 Cuba ha arrestato il lavoratore USAID Alan Gross, accusandolo di distribuire computer acquistati dal governo degli Stati Uniti con l'intenzione di stabilire una rete di spionaggio all'interno di Cuba. Mentre Gross, 59 anni al momento del suo arresto, non ha rivendicato alcuna conoscenza della sponsorizzazione dei computer, Cuba lo ha processato e condannato nel marzo 2011. Un tribunale cubano lo ha condannato a 15 anni di prigione.
L'ex presidente degli Stati Uniti Jimmy Carter, in viaggio per conto del suo Carter Center per i diritti umani, ha visitato Cuba a marzo e aprile 2011. Carter ha visitato i fratelli Castro e Gross. Mentre ha affermato di ritenere che il Cuban 5 fosse stato imprigionato abbastanza a lungo (una posizione che faceva arrabbiare molti sostenitori dei diritti umani) e che sperava che Cuba avrebbe rapidamente rilasciato Gross, ha smesso di suggerire qualsiasi tipo di scambio di prigionieri. Il caso Gross sembrava in grado di fermare qualsiasi ulteriore normalizzazione delle relazioni tra i due paesi fino alla sua risoluzione.