Definizione di aggiunta anti-Markovnikov
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La Regola di Markovnikov descrive la natura delle reazioni di aggiunta di alcheni in chimica organica. Il chimico russo Vladimir Markovnikov formulò la regola nel 1865 dopo aver notato che l'atomo di alogeno preferiva il carbonio più sostituito in una reazione di idroalogenazione con un alchene asimmetrico.
Se una reazione segue la regola di Markovnikov:
- Il nucleofilo si aggiunge al carbonio più legato sostituito.
- L'idrogeno si aggiunge al carbonio meno sostituito. Un altro modo di pensarci è che i "ricchi di idrogeno diventano più ricchi", il che significa che su due atomi di carbonio legati a pi, quello che ha più atomi di idrogeno otterrà un altro idrogeno nella reazione.
Ma alcune reazioni non seguono questa regola ...
Definizione di aggiunta anti-Markovnikov
L'aggiunta anti-Markovnikov è una reazione di addizione tra un composto elettrofilo HX e un alchene o alkyne in cui l'atomo di idrogeno di HX si lega all'atomo di carbonio con il minor numero di atomi di idrogeno nel doppio legame alchenico iniziale o al triplo legame alkyne e la X si lega all'altro atomo di carbonio.
La parte "anti" dell'aggiunta di Anti-Markovnikov è che la reazione non segue la Regola di Markovnikov. Non si riferisce a "anti" in termini di stereochimica!
L'immagine mostra l'aggiunta Anti-Markovnikov di HX a un alchene propene. La H si lega al CH1 fine e X si legano al CH2 fine dell'ex doppio legame.
Riferimenti
- Hughes, Peter (2006). "La regola di Markovnikov era un'ipotesi ispirata?". Journal of Chemical Education. 83 (8): 1152.
- McMurry, John. "Sezione 7.8: Orientamento delle razioni elettrofile: la regola di Markovnikov". Chimica organica (8 ° ed.).
- W. Markownikoff (1870). "Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren". Annalen der Pharmacie. 153 (1): 228-59.
