Composti aromatici e loro odori

Un odore o un odore è un composto chimico volatile che l'uomo e gli altri animali percepiscono attraverso l'olfatto o l'olfatto. Gli odori sono anche conosciuti come aromi o fragranze e (se sono spiacevoli) come puzza, puzza e puzza. Il tipo di molecola che produce un odore è chiamato composto aromatico o odore. Questi composti sono piccoli, con pesi molecolari inferiori a 300 Dalton e sono facilmente dispersi nell'aria a causa della loro alta tensione di vapore. Il senso dell'olfatto può rilevare che gli odori sono concentrazioni estremamente basse.

Come funziona l'odore

Gli organismi che hanno un senso dell'olfatto rilevano le molecole da speciali neuroni sensoriali chiamati cellule del recettore olfattivo (OR). Nell'uomo, queste cellule sono raggruppate nella parte posteriore della cavità nasale. Ogni neurone sensoriale ha ciglia che si estendono nell'aria. Sulle ciglia ci sono proteine ​​del recettore che si legano ai composti aromatici. Quando si verifica il legame, lo stimolo chimico avvia un segnale elettrico nel neurone, che trasmette le informazioni al nervo olfattivo, che trasporta il segnale al bulbo olfattivo nel cervello. Il bulbo olfattivo fa parte del sistema limbico, che è anche associato alle emozioni. Una persona può riconoscere un odore e metterlo in relazione con un'esperienza emotiva, ma potrebbe non essere in grado di identificare i componenti specifici di un profumo. Questo perché il cervello non interpreta i singoli composti o le loro concentrazioni relative, ma il mix di composti nel loro insieme. I ricercatori stimano che gli esseri umani possano distinguere tra 10.000 e un trilione di odori diversi.

Esiste un limite di soglia per il rilevamento degli odori. Un certo numero di molecole deve legare i recettori olfattivi per stimolare un segnale. Un composto aromatico singolo può essere in grado di legarsi a uno dei numerosi recettori diversi. Le proteine ​​del recettore della transmembrana sono metalloproteine, probabilmente coinvolgono rame, zinco e forse ioni manganese.

Aromatico contro aroma

Nella chimica organica, i composti aromatici sono quelli che consistono in una molecola planare a forma di anello o ciclica. La maggior parte assomiglia al benzene nella struttura. Mentre molti composti aromatici hanno un aroma, la parola "aromatico" si riferisce a una classe specifica di composti organici in chimica, non a molecole con profumi.

Tecnicamente, i composti aromatici comprendono composti inorganici volatili con pesi molecolari bassi che possono legare i recettori olfattivi. Ad esempio, acido solfidrico (H2S) è un composto inorganico che ha un caratteristico profumo di uovo marcio. Cloro gassoso elementare (cl2) ha un odore acre. Ammoniaca (NH3) è un altro odore inorganico.

Composti aromatici per struttura organica

Gli odori organici rientrano in diverse categorie, tra cui esteri, terpeni, ammine, aromatici, aldeidi, alcoli, tioli, chetoni e lattoni. Ecco un elenco di alcuni importanti composti aromatici. Alcuni si verificano naturalmente, mentre altri sono sintetici:

Odore Fonte naturale
esteri
acetato di geranile rosa, fruttato fiori, rosa
fructone Mela
butirrato di metile frutta, ananas, mela ananas
acetato di etile solvente dolce vino
acetato di isoamile fruttato, pera, banana Banana
acetato di benzile fruttato, fragola fragola
terpeni
geraniolo floreale, rosa limone, geranio
citrale Limone citronella
citronellolo Limone geranio rosa, citronella
linalolo floreale, lavanda lavanda, coriandolo, basilico dolce
limonene arancia limone, arancia
canfora canfora alloro di canfora
carvone cumino o menta verde aneto, cumino, menta verde
eucaliptolo eucalipto eucalipto
Le ammine
trimetilammina di pesce
putrescina carne in decomposizione carne in decomposizione
cadaverina carne in decomposizione carne in decomposizione
indolo feci feci, gelsomino
scatolo feci feci, fiori d'arancio
alcool
mentolo mentolo specie di menta
aldeidi
esanale erboso
isovaleraldehyde nocciola, cacao
Aromatics
eugenolo Chiodo di garofano Chiodo di garofano
cinnamaldehyde cannella cannella, cassia
benzaldeide mandorla mandorla amara
vaniglia vaniglia vaniglia
timolo timo timo
tioli
benzil mercaptan aglio
tiolo allilico aglio
(Metiltio) metantiolo urina di topo
etil-mercaptano l'odore aggiunto al propano
lattoni
gamma-nonalactone Noce di cocco
gamma-decalattone pesca
chetoni
6-acetil-2,3,4,5-tetraidropiridina pane fresco
Ottobre-1-en-3-one metallico, sangue
2-acetil-1-pirrolina riso jasmine
Altri
2,4,6-tricloroanisolo il profumo del sughero
diacetile profumo / sapore di burro
metilfosfina aglio metallico

Tra i "più dolci" degli odori vi sono metilfosfina e dimetilfosfina, che possono essere rilevati in quantità estremamente basse. Il naso umano è così sensibile al tioacetone che può essere sentito in pochi secondi se un contenitore viene aperto a centinaia di metri di distanza.

Il senso dell'olfatto filtra gli odori costanti, quindi una persona diventa inconsapevole di essi dopo un'esposizione continua. Tuttavia, l'idrogeno solforato attenua l'olfatto. Inizialmente, produce un forte odore di uovo marcio, ma il legame della molecola con i recettori degli odori impedisce loro di ricevere segnali aggiuntivi. Nel caso di questa particolare sostanza chimica, la perdita di sensibilità può essere mortale, in quanto estremamente tossica.

Usi composti aromatici

Gli odorizzanti vengono utilizzati per creare profumi, aggiungere odore a composti tossici e inodori (ad es. Gas naturale), migliorare il sapore del cibo e mascherare i profumi indesiderati. Da un punto di vista evolutivo, un profumo è coinvolto nella selezione del compagno, nell'identificazione di alimenti sicuri / non sicuri e nella formazione di ricordi. Secondo Yamazaki et al., I mammiferi preferiscono selezionare i compagni con un diverso complesso di istocompatibilità (MHC) diverso dal proprio. L'MHC può essere rilevato tramite profumo. Gli studi sull'uomo supportano questa connessione, rilevando che è influenzato anche dall'uso di contraccettivi orali.

Sicurezza del composto aromatico

Se un odore si presenta naturalmente o viene prodotto sinteticamente, potrebbe non essere sicuro, specialmente ad alte concentrazioni. Molte fragranze sono potenti allergeni. La composizione chimica delle fragranze non è regolata nello stesso modo da un paese all'altro. Negli Stati Uniti, le fragranze in uso prima del Toxic Substances Control Act del 1976 venivano nonne per l'uso nei prodotti. Le nuove molecole aromatiche sono soggette a revisione e test, sotto la supervisione dell'EPA.

Riferimento

  • Yamazaki K, Beauchamp GK, Cantante A, Bard J, Boyse EA (febbraio 1999). "Odortypes: la loro origine e composizione." Proc. Natl. Acad. Sci. Stati Uniti 96 (4): 1522-5.
  • Wedekind C, Füri S (ottobre 1997). "Preferenze sugli odori corporei negli uomini e nelle donne: mirano a specifiche combinazioni di MHC o semplicemente eterozigosi?". Proc. Biol. Sci. 264 (1387): 1471-9.