Durante gli undici mesi che vanno dal settembre 1933 al luglio 1934, John Herbert Dillinger e la sua banda hanno rapinato numerose banche del Midwest, ucciso dieci persone e ferito almeno altre sette e messo in scena tre jailbreak.
Dopo aver scontato poco più di otto anni di carcere, Dillinger fu rapito il 10 maggio 1933, per la sua parte in una rapina in un negozio di alimentari del 1924. Dillinger uscì di prigione come un uomo molto amaro che era diventato un criminale incallito. La sua amarezza derivava dal fatto che gli furono inflitte condanne simultanee da 2 a 14 anni e da 10 a 20 anni mentre l'uomo che aveva commesso la rapina con lui scontò solo due anni.
Dillinger tornò immediatamente alla vita criminale rapinando una banca di Bluffton, Ohio. Il 22 settembre 1933, Dillinger fu arrestato e incarcerato a Lima, nell'Ohio, in attesa del processo con l'accusa di rapina in banca. Quattro giorni dopo il suo arresto, diversi ex detenuti di Dillinger sono fuggiti dalla prigione sparando due guardie nel processo. Il 12 ottobre 1933, tre dei fuggitivi insieme a un quarto uomo andarono nel carcere della contea di Lima fingendosi agenti di prigione che erano lì per raccogliere Dillinger per violazione della libertà condizionale e riportarlo in prigione.
Questo stratagemma non ha funzionato e i fuggitivi hanno finito per sparare allo sceriffo, che viveva nella struttura con sua moglie. Hanno rinchiuso la moglie dello sceriffo e un deputato in una cella per liberare Dillinger dall'incarcerazione. Dillinger e i quattro uomini che l'avevano liberato: Russell Clark, Harry Copeland, Charles Makley e Harry Pierpont iniziarono immediatamente a scatenare una rapina di alcune banche. Inoltre, hanno anche saccheggiato due arsenali di polizia dell'Indiana dove hanno portato varie armi da fuoco, munizioni e alcuni giubbotti antiproiettile.
Il 14 dicembre 1933, un membro della banda di Dillinger uccise un detective della polizia di Chicago. Il 15 gennaio 1934, Dillinger uccise un ufficiale di polizia durante una rapina in banca a East Chicago, nell'Indiana. Il Federal Bureau of Investigation (FBI) ha iniziato a pubblicare foto di Dillinger e dei membri della sua banda nella speranza che il pubblico li riconoscesse e li trasformasse in dipartimenti di polizia locali.
Dillinger e la sua banda lasciarono l'area di Chicago e andarono in Florida per una breve pausa prima di dirigersi a Tucson, in Arizona. Il 23 gennaio 1934, i vigili del fuoco, che hanno risposto a un incendio in un hotel di Tucson, hanno riconosciuto due ospiti dell'hotel come membri della banda di Dillinger dalle foto che erano state pubblicate dall'FBI. Dillinger e tre membri della sua banda furono arrestati e la polizia confiscò un deposito di armi che includeva tre mitragliatrici Thompson, oltre a cinque giubbotti antiproiettile e oltre $ 25.000 in contanti.
Dillinger fu trasportato nel carcere della contea di Crown Point, Indiana, che le autorità locali dichiararono essere "a prova di fuga" un reclamo che Dillinger dimostrò di aver sbagliato nel 3 marzo 1934. Dillinger usò un'arma di legno che aveva frustato nella sua cella e usò per forzare le guardie per aprire il suo. Quindi Dillinger rinchiuse le guardie e rubò la macchina dello sceriffo, che guidò e abbandonò a Chicago, nell'Illinois. Questo atto ha permesso all'FBI di unirsi alla caccia all'uomo di Dillinger poiché guidare un'auto rubata attraverso i confini statali costituisce un reato federale.
A Chicago, Dillinger andò a prendere la sua ragazza, Evelyn Frechette e poi andarono a St. Paul, nel Minnesota, dove si incontrarono con alcuni membri della sua banda e Lester Gillis, che era noto come "Baby Face Nelson".
Il 30 marzo 1934, l'FBI venne a sapere che Dillinger poteva trovarsi nella zona di St. Paul e gli agenti iniziarono a parlare con i gestori di affitti e motel della zona e appresero che c'era un sospetto "marito e moglie" con il cognome di Hellman ai Lincoln Court Apartments. Il giorno seguente, un agente dell'FBI bussò alla porta dell'Inferno e Frechette rispose ma chiuse immediatamente la porta. In attesa dell'arrivo di rinforzi, un membro della banda di Dillinger, Homer Van Meter, si diresse verso l'appartamento e dopo essere stato interrogato furono sparati dei colpi, e Van Meter riuscì a fuggire. Quindi Dillinger aprì la porta e aprì il fuoco con una mitragliatrice che permetteva a lui e Frechette di fuggire, ma Dillinger fu ferito nel processo.
Un Dillinger ferito è tornato a casa di suo padre a Mooresville, nell'Indiana, con Frechette. Poco dopo il loro arrivo, la Frechette tornò a Chicago dove fu prontamente arrestata dall'FBI e accusata di ospitare un fuggitivo. Dillinger rimase a Mooresville fino alla guarigione della sua ferita.
Dopo aver trattenuto una stazione di polizia di Varsavia, Indiana, dove Dillinger e Van Meter hanno rubato pistole e giubbotti antiproiettile, Dillinger e la sua banda sono andati in un resort estivo chiamato Little Bohemia Lodge nel nord del Wisconsin. A causa dell'afflusso di gangster, qualcuno al lodge telefonò all'FBI, che partì immediatamente per il lodge.
In una fredda notte di aprile, gli agenti arrivarono al resort con le luci spente, ma i cani iniziarono immediatamente ad abbaiare. Dalla casetta scoppiarono delle mitragliatrici e ne conseguì uno scontro a fuoco. Una volta cessato lo sparo, gli agenti hanno appreso che Dillinger e altri cinque erano riusciti a fuggire di nuovo.
Nell'estate del 1934, il direttore dell'FBI J. Edgar Hoover nominò John Dillinger il primissimo "nemico pubblico n. 1" d'America.