La battaglia di Filippi fu combattuta il 3 e 23 ottobre 42 a.C. durante la guerra del secondo triumvirato (44-42 a.C.). Sulla scia dell'assassinio di Giulio Cesare, Ottaviano e Marco Antonio cercarono vendetta della sua morte e affrontarono i cospiratori Marco Giunio Bruto e Gaio Cassio Longino. Gli eserciti delle due parti si incontrarono vicino a Filippi in Macedonia. Scontrandosi per la prima volta il 3 ottobre, i combattimenti si rivelarono effettivamente un pareggio, sebbene Cassio si suicidò dopo aver appreso erroneamente che Bruto aveva fallito. In un secondo fidanzamento il 23 ottobre, Bruto fu picchiato e ucciso.
In seguito all'assassinio di Giulio Cesare, due dei principali cospiratori, Marco Giunio Bruto e Caio Cassio Longino fuggirono da Roma e presero il controllo delle province orientali. Lì hanno sollevato un grande esercito costituito da legioni orientali e prelievi da regni locali alleati di Roma. Per contrastare questo, i membri del Secondo Triumvirato a Roma, Ottaviano, Marco Antonio e Marco Emilio Lepido, sollevarono il loro esercito per sconfiggere i cospiratori e vendicare la morte di Cesare. Dopo aver schiacciato l'eventuale opposizione rimasta al Senato, i tre uomini iniziarono a pianificare una campagna per distruggere le forze dei cospiratori. Lasciando Lepido a Roma, Ottaviano e Antonio marciarono verso est in Macedonia con circa 28 legioni in cerca del nemico.
Mentre avanzavano, mandarono due comandanti veterani, Gaius Norbanus Flaccus e Lucius Decidius Saxa, davanti a otto legioni per cercare l'esercito del cospiratore. Muovendosi lungo la Via Egnatia, i due attraversarono la città di Filippi e assunsero una posizione difensiva in un passo di montagna ad est. A ovest, Antonio si trasferì per sostenere Norbano e Saxa mentre Ottaviano fu ritardato a Dyrrachium a causa di cattiva salute.
Avanzando verso ovest, Bruto e Cassio volevano evitare un impegno generale, preferendo operare sulla difensiva. La loro speranza era di usare la flotta alleata di Gnaeus Domitius Ahenobarbus per recidere le linee di rifornimento dei triumviri in Italia. Dopo aver usato i loro numeri superiori per fiancheggiare Norbano e Saxa dalla loro posizione e costringerli a ritirarsi, i cospiratori scavarono a ovest di Filippi, con la loro linea ancorata su una palude a sud e ripide colline a nord.
Consapevoli del fatto che Antonio e Ottaviano si stavano avvicinando, i cospiratori fortificarono la loro posizione con fossati e bastioni a cavallo della Via Egnatia, e misero le truppe di Bruto a nord della strada e Cassio a sud. Le forze del Triumvirato, che contava 19 legioni, arrivarono presto e Antonio schierò i suoi uomini di fronte a Cassio, mentre Ottaviano affrontò Bruto. Ansioso di iniziare i combattimenti, Antonio tentò più volte di provocare una battaglia generale, ma Cassio e Bruto non avanzarono da dietro le loro difese. Cercando di rompere la situazione di stallo, Antony iniziò a cercare una strada attraverso le paludi, nel tentativo di girare il fianco destro di Cassio. Non trovando percorsi utilizzabili, ha diretto la costruzione di una strada rialzata.
Comprendendo rapidamente le intenzioni del nemico, Cassio iniziò a costruire una diga trasversale e spinse parte delle sue forze a sud, nel tentativo di tagliare gli uomini di Antony nelle paludi. Questo sforzo portò alla prima battaglia di Filippi il 3 ottobre 42 a.C. Attaccando la linea di Cassio vicino al punto in cui le fortificazioni incontrarono la palude, gli uomini di Antonio sciamarono oltre il muro. Attraversando gli uomini di Cassio, le truppe di Antonio demolirono i bastioni e il fossato, oltre a mettere il nemico in rotta.
Afferrando il campo, gli uomini di Antonio respinsero altre unità dal comando di Cassio mentre si spostavano a nord dalle paludi. A nord, gli uomini di Bruto, vedendo la battaglia a sud, attaccarono le forze di Ottaviano (Mappa). Prendendoli alla sprovvista, gli uomini di Bruto, diretti da Marco Valerio Messalla Corvino, li cacciarono dal loro accampamento e catturarono tre stendardi legionari. Costretto a ritirarsi, Ottaviano si nascose in una palude vicina. Mentre attraversavano il campo di Ottaviano, gli uomini di Bruto si fermarono per saccheggiare le tende permettendo al nemico di riformarsi ed evitare una rotta.
Incapace di vedere il successo di Bruto, Cassio ricadde con i suoi uomini. Credendo che fossero stati entrambi sconfitti, ordinò al suo servitore Pindaro di ucciderlo. Mentre la polvere si depositava, entrambe le parti si ritirarono alle loro linee con il loro bottino. Derubato della sua migliore mente strategica, Bruto decise di tentare di mantenere la sua posizione con l'obiettivo di logorare il nemico.
Nelle tre settimane successive, Antonio iniziò a spingere verso sud e verso est attraverso le paludi costringendo Bruto ad estendere le sue linee. Mentre Bruto voleva continuare a ritardare la battaglia, i suoi comandanti e alleati divennero irrequieti e costrinsero il problema. Operando in avanti il 23 ottobre, gli uomini di Bruto incontrarono Ottaviano e Antonio in battaglia. Combattendo a distanza ravvicinata, la battaglia si rivelò molto cruenta quando le forze del Triumvirato riuscirono a respingere l'attacco di Bruto. Quando i suoi uomini iniziarono a ritirarsi, l'esercito di Ottaviano catturò il loro accampamento. Privato di un posto per prendere una posizione, Bruto alla fine si suicidò e il suo esercito fu messo in rotta.
Le vittime della prima battaglia di Filippi furono circa 9.000 uccisi e feriti per Cassio e 18.000 per Ottaviano. Come in tutte le battaglie di questo periodo, non si conoscono numeri specifici. Le vittime non sono note per la seconda battaglia del 23 ottobre, sebbene molti noti romani, incluso il futuro suocero di Ottaviano, Marco Livio Druso Claudiano, furono uccisi o si suicidarono.
Con la morte di Cassio e Bruto, il Secondo Triumvirato pose fine alla resistenza al loro dominio e riuscì a vendicare la morte di Giulio Cesare. Mentre Ottaviano tornò in Italia dopo la fine dei combattimenti, Antonio decise di rimanere in Oriente. Mentre Antonio sovrintendeva alle province orientali e alla Gallia, Ottaviano governava effettivamente l'Italia, la Sardegna e la Corsica, mentre Lepido dirigeva gli affari nel Nord Africa. La battaglia segnò il culmine della carriera di Antony come leader militare, poiché il suo potere si sarebbe lentamente eroso fino alla sua definitiva sconfitta di Ottaviano nella battaglia di Actium nel 31 a.C..