Nato il 10 dicembre 1891, Harold Alexander era il terzo figlio di Earl of Caledon e Lady Elizabeth Graham Toler. Inizialmente istruito alla Hawtreys Preparatory School, entrò a Harrow nel 1904. Partendo quattro anni dopo, Alexander cercò di intraprendere una carriera militare e ottenne l'ammissione al Royal Military College di Sandhurst. Completando gli studi nel 1911, ricevette una commissione come secondo luogotenente nelle guardie irlandesi quel settembre. Alexander era con il reggimento nel 1914, quando iniziò la prima guerra mondiale e si dispiegò nel Continente con il maresciallo di campo Sir John French Expeditionary Force. Alla fine di agosto, prese parte al ritiro da Mons e a settembre combatté alla prima battaglia della Marna. Ferito alla prima battaglia di Ypres che cade, Alessandro fu invalido in Gran Bretagna.
Promosso capitano il 7 febbraio 1915, Alessandro tornò sul fronte occidentale. Quell'autunno prese parte alla Battaglia di Loos, dove guidò brevemente il 1 ° Battaglione, guardie irlandesi come maggiore di recitazione. Per il suo servizio nei combattimenti, Alessandro ricevette la Croce militare. L'anno seguente, Alessandro vide l'azione durante la Battaglia della Somme. Impegnato in combattimenti pesanti quel settembre, ricevette il Distinguished Service Order e il francese Légion d'honneur. Elevato al grado permanente di maggiore il 1 ° agosto 1917, Alexander fu nominato tenente colonnello recitante poco dopo e guidò il 2 ° battaglione, guardie irlandesi nella battaglia di Passchendaele che cadde. Ferito nei combattimenti, tornò rapidamente a comandare i suoi uomini nella battaglia di Cambrai a novembre. Nel marzo del 1918, Alexander si ritrovò al comando della 4a Brigata di Guardie mentre le truppe britanniche ricadevano durante le Offensive di primavera tedesche. Ritornato al suo battaglione in aprile, lo guidò a Hazebrouck, dove subì gravi perdite.
Poco dopo, il battaglione di Alessandro fu ritirato dal fronte e in ottobre assunse il comando di una scuola di fanteria. Con la fine della guerra, ricevette un appuntamento con la Commissione di controllo alleata in Polonia. Dato il comando di una forza di Landeswehr tedesca, Alexander aiutò i lettoni contro l'Armata Rossa nel 1919 e 1920. Rientrato in Gran Bretagna più tardi nello stesso anno, riprese il servizio con le Guardie irlandesi e nel maggio 1922 ricevette una promozione dal tenente colonnello. I diversi anni successivi videro Alexander passare attraverso le pubblicazioni in Turchia e Gran Bretagna e frequentare lo Staff College. Promosso colonnello nel 1928 (retrodatato al 1926), prese il comando del distretto reggimentale delle guardie irlandesi prima di frequentare l'Imperial Defence College due anni dopo. Dopo essersi trasferito attraverso vari incarichi, Alexander tornò sul campo nel 1934 quando ricevette una promozione temporanea per il brigadiere e assunse il comando della Brigata Nowshera in India.
Nel 1935, Alexander fu nominato compagno dell'Ordine della Stella dell'India e fu menzionato nelle spedizioni per le sue operazioni contro i Pathan a Malakand. Comandante che guidava dal fronte, continuò a esibirsi bene e nel marzo del 1937 ricevette un appuntamento come aiutante di campo per il re Giorgio VI. Dopo aver preso parte all'incoronazione del re, tornò brevemente in India prima di essere promosso a maggiore generale in ottobre. Il più giovane (45 anni) a ricoprire il grado nell'esercito britannico, assunse il comando della 1a divisione di fanteria nel febbraio 1938. Con lo scoppio della seconda guerra mondiale nel settembre 1939, Alessandro preparò i suoi uomini per il combattimento e presto si dispiegò in Francia come parte della British Expeditionary Force del generale Lord Gort.
Con la rapida sconfitta delle forze alleate durante la battaglia di Francia nel maggio 1940, Gort incaricò Alexander di sorvegliare la retroguardia del BEF mentre si ritirava verso Dunkerque. Raggiunto il porto, ebbe un ruolo chiave nel trattenere i tedeschi mentre le truppe britanniche furono evacuate. Assegnato a guidare I Corps durante i combattimenti, Alessandro fu uno degli ultimi a lasciare il suolo francese. Di ritorno in Gran Bretagna, I Corps assunse una posizione per difendere la costa dello Yorkshire. Elevato ad agire come tenente generale a luglio, Alexander assunse il comando meridionale mentre la battaglia della Gran Bretagna imperversava nei cieli sopra. Confermato nel suo rango a dicembre, rimase con il comando meridionale fino al 1941. Nel gennaio 1942, Alessandro fu nominato cavaliere e il mese seguente fu inviato in India con il grado di generale. Incaricato di arrestare l'invasione giapponese della Birmania, trascorse la prima metà dell'anno conducendo un ritiro combattente in India.
Ritornato in Gran Bretagna, Alexander inizialmente ricevette l'ordine di guidare la Prima Armata durante gli sbarchi dell'Operazione Torcia nel Nord Africa. Questo incarico fu cambiato in agosto quando sostituì invece il generale Claude Auchinleck come comandante in capo, comando del Medio Oriente al Cairo. La sua nomina coincise con il tenente generale Bernard Montgomery che prese il comando dell'ottava armata in Egitto. Nel suo nuovo ruolo, Alexander ha supervisionato la vittoria di Montgomery alla seconda battaglia di El Alamein in autunno. Guidando attraverso l'Egitto e la Libia, l'ottava armata converse con le truppe anglo-americane dagli sbarchi della Torcia all'inizio del 1943. In una riorganizzazione delle forze alleate, Alessandro assunse il controllo di tutte le truppe in Nord Africa sotto l'ombrello del 18 ° gruppo di eserciti a febbraio. Questo nuovo comando riferì al generale Dwight D. Eisenhower che servì come comandante supremo degli alleati nel Mediterraneo presso la sede delle forze alleate.
In questo nuovo ruolo, Alessandro supervisionò la campagna tunisina che si concluse nel maggio del 1943 con la resa di oltre 230.000 soldati dell'Asse. Con la vittoria in Nord Africa, Eisenhower iniziò a pianificare l'invasione della Sicilia. Per l'operazione, Alexander ricevette il comando del 15 ° gruppo dell'esercito composto dall'ottava armata di Montgomery e dal settimo esercito americano del tenente generale George S. Patton. Atterrando nella notte del 9/10 luglio, le forze alleate assicurarono l'isola dopo cinque settimane di combattimenti. Con la caduta della Sicilia, Eisenhower e Alexander iniziarono rapidamente a pianificare l'invasione dell'Italia. Soprannominata Operation Avalanche, vide il quartier generale della Settima armata americana di Patton sostituito con la quinta armata americana del tenente generale Mark Clark. Andando avanti a settembre, le forze di Montgomery iniziarono a sbarcare in Calabria il 3 mentre le truppe di Clark si imbarcarono a terra a Salerno il 9.
Consolidando la loro posizione a terra, le forze alleate iniziarono ad avanzare nella Penisola. A causa dell'Appennino, che corre per tutta l'Italia, le forze di Alessandro avanzarono su due fronti con Clark a est e Montgomery a ovest. Gli sforzi alleati furono rallentati dal maltempo, dai terreni accidentati e da una tenace difesa tedesca. Rallentando lentamente in autunno, i tedeschi cercarono di guadagnare tempo per completare la Winter Line a sud di Roma. Sebbene gli inglesi siano riusciti a penetrare la linea e catturare Ortona alla fine di dicembre, forti nevicate hanno impedito loro di spingere verso est lungo la Route 5 per raggiungere Roma. Sul fronte di Clark, l'avanzata impantanata nella valle del Liri vicino alla città di Cassino. All'inizio del 1944, Eisenhower partì per supervisionare la pianificazione dell'invasione della Normandia. Arrivato in Gran Bretagna, Eisenhower inizialmente chiese che Alexander servisse come comandante delle forze di terra per l'operazione, poiché era stato facile collaborare durante le precedenti campagne e aveva promosso la cooperazione tra le forze alleate.
Questo incarico fu bloccato dal feldmaresciallo Sir Alan Brooke, capo dello stato maggiore imperiale, che sentiva che Alexander non era intelligente. Fu sostenuto in questa opposizione dal Primo Ministro Winston Churchill che pensava che la causa degli Alleati fosse meglio servita dal fatto che Alessandro continuasse a dirigere le operazioni in Italia. Ostacolato, Eisenhower diede l'incarico a Montgomery che aveva consegnato l'ottava armata al tenente generale Oliver Leese nel dicembre del 1943. Alla guida degli eserciti alleati ribattezzati in Italia, Alessandro continuò a cercare un modo per spezzare la linea invernale. Controllato a Cassino, Alexander, su suggerimento di Churchill, lanciò uno sbarco anfibio ad Anzio il 22 gennaio 1944. Questa operazione fu rapidamente contenuta dai tedeschi e la situazione lungo la Winter Line non cambiò. Il 15 febbraio Alexander ordinò in modo controverso il bombardamento della storica abbazia di Monte Cassino che alcuni leader alleati ritengono essere stata utilizzata come posto di osservazione dai tedeschi.
Alla fine, sfondando a Cassino a metà maggio, le forze alleate avanzarono e spinse il feldmaresciallo Albert Kesselring e il decimo esercito tedesco sulla Hitler Line. Attraversando la Linea Hitler giorni dopo, Alessandro cercò di intrappolare la 10a Armata usando le forze che avanzavano dalla spiaggia di Anzio. Entrambi gli assalti hanno avuto successo e il suo piano si stava unendo quando Clark ordinò scioccamente alle forze di Anzio di girare a nord-ovest per Roma. Di conseguenza, la decima armata tedesca fu in grado di scappare a nord. Sebbene Roma fosse caduta il 4 giugno, Alessandro era furioso che si fosse persa l'opportunità di schiacciare il nemico. Quando le forze alleate sbarcarono in Normandia due giorni dopo, il fronte italiano divenne rapidamente di importanza secondaria. Nonostante ciò, Alessandro ha continuato a spingere la penisola durante l'estate del 1944 e ha violato la linea Trasimene prima di catturare Firenze.
Raggiungendo la Linea Gotica, Alexander iniziò l'operazione Olive il 25 agosto. Sebbene sia la Quinta che l'ottava armata potessero sfondare, i loro sforzi furono presto contenuti dai tedeschi. I combattimenti continuarono durante la caduta mentre Churchill sperava in una svolta che avrebbe consentito una guida verso Vienna con l'obiettivo di fermare i progressi sovietici nell'Europa orientale. Il 12 dicembre, Alessandro fu promosso maresciallo di campo (retrodatato al 4 giugno) e elevato a comandante supremo della sede delle forze alleate con la responsabilità di tutte le operazioni nel Mediterraneo. Fu sostituito da Clark come capo degli eserciti alleati in Italia. Nella primavera del 1945, Alexander diresse Clark mentre le forze alleate lanciavano le loro ultime offensive nel teatro. Alla fine di aprile, le forze dell'Asse in Italia erano state distrutte. Lasciati con poca scelta, si arresero ad Alessandro il 29 aprile.
Con la fine del conflitto, re Giorgio VI elevò Alessandro alla pari, come visconte Alessandro di Tunisi, in riconoscimento dei suoi contributi in tempo di guerra. Sebbene considerato per la carica di Capo dello Stato Maggiore Imperiale, Alexander ricevette un invito dal Primo Ministro canadese William Lyon Mackenzie King a diventare Governatore Generale del Canada. Accettando, assunse l'incarico il 12 aprile 1946. Rimanendo in carica per cinque anni, si dimostrò popolare tra i canadesi che apprezzarono le sue capacità militari e di comunicazione. Ritornato in Gran Bretagna nel 1952, Alessandro accettò l'incarico di Ministro della Difesa sotto Churchill e fu elevato al conte Alessandro di Tunisi. Per due anni, si ritirò nel 1954. Frequentemente visitando il Canada durante la sua pensione, Alexander morì il 16 giugno 1969. Dopo un funerale al Castello di Windsor, fu sepolto a Ridge, nell'Hertfordshire.