Diego Velazquez de Cuellar (1464-1524) fu conquistatore e amministratore coloniale spagnolo. Non deve essere confuso con Diego Rodriguez de Silva e Velazquez, il pittore spagnolo generalmente indicato semplicemente come Diego Velazquez. Diego Velazquez de Cuellar arrivò nel Nuovo Mondo durante il Secondo viaggio di Cristoforo Colombo e presto divenne una figura molto importante nella conquista dei Caraibi, prendendo parte alle conquiste di Hispaniola e Cuba. Successivamente, divenne governatore di Cuba, una delle figure di più alto rango nei Caraibi spagnoli. È noto per aver inviato Hernan Cortes nel suo viaggio di conquista in Messico e le sue successive battaglie con Cortes per mantenere il controllo dello sforzo e dei tesori che ha prodotto.
Diego Velazquez nacque da una nobile famiglia nel 1464 nella città di Cuellar, nella regione spagnola della Castiglia. È probabile che abbia servito come soldato nella conquista cristiana di Granada, ultima dei regni moreschi in Spagna, dal 1482 al 1492. Qui avrebbe preso contatti e acquisito esperienza che gli avrebbe servito bene nei Caraibi. Nel 1493, Velazquez salpò per il Nuovo Mondo durante il Secondo viaggio di Cristoforo Colombo. Lì divenne uno dei fondatori dello sforzo coloniale spagnolo, poiché gli unici europei rimasti nei Caraibi nel primo viaggio di Colombo erano stati tutti assassinati nell'insediamento di La Navidad.
I coloni del Secondo Viaggio avevano bisogno di terra e schiavi, quindi si misero in marcia per conquistare e soggiogare la sfortunata popolazione nativa. Diego Velazquez ha partecipato attivamente alle conquiste prima di Hispaniola e poi di Cuba. In Hispaniola, si attaccò a Bartolomeo Colombo, il fratello di Cristoforo, che gli prestò un certo prestigio e lo aiutò a stabilirsi. Era già un uomo ricco quando il governatore Nicolas de Ovando lo rese ufficiale nella conquista dell'Hispaniola occidentale. Ovando sarebbe poi diventato Velazquez governatore degli insediamenti occidentali in Hispaniola. Velazquez ebbe un ruolo chiave nel massacro di Xaragua nel 1503 in cui furono massacrati centinaia di indigeni Taino disarmati.
Con Hispaniola pacificato, Velazquez guidò la spedizione per soggiogare la vicina isola di Cuba. Nel 1511, Velazquez prese una forza di oltre 300 conquistatori e invase Cuba. Il suo principale luogotenente era un ambizioso, duro conquistatore di nome Panfilo de Narvaez. Nel giro di un paio d'anni, Velazquez, Narvaez e i loro uomini avevano pacificato l'isola, ridotto in schiavitù tutti gli abitanti e creato diversi insediamenti. Nel 1518, Velazquez era luogotenente governatore delle proprietà spagnole nei Caraibi e, a tutti gli effetti, era l'uomo più importante di Cuba.
Hernan Cortes arrivò nel Nuovo Mondo qualche volta nel 1504, e alla fine firmò la conquista di Cuba da parte di Velazquez. Dopo che l'isola fu pacificata, Cortes si stabilì per un po 'a Baracoa, l'insediamento principale, e ebbe un certo successo nell'allevare il bestiame e nel cercare l'oro. Velazquez e Cortes hanno avuto un'amicizia molto complicata che era costantemente accesa e spenta. Velazquez inizialmente favorì l'intelligente Cortes, ma nel 1514 Cortes accettò di rappresentare alcuni coloni scontenti prima di Velazquez, che sentiva che Cortes stava mostrando una mancanza di rispetto e sostegno. Nel 1515 Cortes "disonora" una donna castigliana venuta sulle isole. Quando Velazquez lo rinchiuse per non averla sposata, Cortes semplicemente fuggì e proseguì come aveva fatto prima. Alla fine, i due uomini sistemarono le loro differenze.
Nel 1518, Velazquez decise di inviare una spedizione sulla terraferma e scelse Cortes come leader. Cortes schierò rapidamente uomini, armi, cibo e finanziatori. Lo stesso Velazquez ha investito nella spedizione. Gli ordini di Cortes erano specifici: doveva investigare sulla costa, cercare la spedizione mancante di Juan de Grijalva, entrare in contatto con gli indigeni e riferire a Cuba. È diventato sempre più evidente che Cortes si stava armando e approvvigionando per una spedizione di conquista, e Velazquez decise di sostituirlo.
Cortes si rese conto del piano di Velazquez e si preparò a salpare immediatamente. Mandò uomini armati a razziare il mattatoio della città e portare via tutta la carne, e corruppe o costrinse i funzionari della città a firmare i documenti necessari. Il 18 febbraio 1519, Cortes salpò e quando Velazquez raggiunse i moli, le navi erano già in corso. Ragionando che Cortes non poteva fare molto danno con gli uomini e le armi limitati che aveva, Velazquez sembra essersi dimenticato di Cortes. Forse Velazquez pensò che avrebbe potuto punire Cortes quando sarebbe inevitabilmente tornato a Cuba. Dopotutto Cortes si era lasciato alle spalle le terre e la moglie. Tuttavia, Velazquez aveva seriamente sottovalutato le capacità e l'ambizione di Cortes.
Cortes ignorò le sue istruzioni e partì immediatamente per un'audace conquista del potente impero messico (azteco). Nel novembre del 1519, Cortes e i suoi uomini erano a Tenochtitlan dopo aver combattuto nell'entroterra e stretto alleanze con stati vassalli aztechi scontenti. Nel luglio del 1519, Cortes aveva rispedito una nave in Spagna con dell'oro, ma si fermò a Cuba e qualcuno vide il bottino. Velazquez fu informato e si rese rapidamente conto che Cortes stava ancora cercando di ingannarlo.
Velazquez organizzò una spedizione massiccia per dirigersi verso la terraferma e catturare o uccidere Cortes e restituire il comando dell'impresa a se stesso. Ha incaricato il suo vecchio tenente Panfilo de Narvaez. Nell'aprile del 1520, Narvaez sbarcò vicino all'attuale Veracruz con più di 1.000 soldati, quasi tre volte il totale di Cortes. Ben presto Cortes si rese conto di quello che stava succedendo e marciò verso la costa con ogni uomo che poteva risparmiare per combattere Narvaez. La notte del 28 maggio, Cortes attaccò Narvaez e i suoi uomini, che furono scavati nella città natale di Cempoala. In una breve ma feroce battaglia, Cortes sconfisse Narvaez. Fu un colpo di stato per Cortes perché la maggior parte degli uomini di Narvaez (meno di 20 erano morti nei combattimenti) si unì a lui. Velazquez aveva inconsapevolmente inviato a Cortes ciò di cui aveva più bisogno: uomini, provviste e armi.
La notizia del fallimento di Narvaez raggiunse presto un sbalordito Velazquez. Determinato a non ripetere l'errore, Velazquez non inviò mai più soldati dopo Cortes, ma iniziò piuttosto a perseguire il suo caso attraverso il sistema legale spagnolo bizantino. Cortes, a sua volta, ha fatto causa in giudizio. Entrambe le parti avevano un certo merito legale. Sebbene Cortes avesse chiaramente oltrepassato i limiti del contratto iniziale e avesse tagliato senza tante cerimonie Velazquez dal bottino, una volta era sulla terraferma era stato avveduto sulle forme legali, comunicando direttamente con il re.
Nel 1522, un comitato legale in Spagna trovò a favore di Cortes. A Cortes fu ordinato di rimborsare a Velazquez il suo investimento iniziale, ma Velazquez perse la sua parte del bottino (che sarebbe stato vasto) e gli fu inoltre ordinato di sottoporsi a un'indagine sulle proprie attività a Cuba. Velazquez morì nel 1524 prima che si potesse concludere l'inchiesta.
Diego Velázquez de Cuéllar, come i suoi compagni conquistadores, ebbe un profondo impatto sulla traiettoria della società e della cultura centroamericane. In particolare, la sua influenza ha reso Cuba un importante centro economico e un luogo da cui si potevano fare ulteriori conquiste.