Formula molecolare e fatti del glucosio

La formula molecolare per il glucosio è C6H12O6 o H- (C = O) - (CHOH)5-H. La sua formula empirica o più semplice è CH2O, che indica che ci sono due atomi di idrogeno per ciascun atomo di carbonio e ossigeno nella molecola. Il glucosio è lo zucchero prodotto dalle piante durante la fotosintesi e che circola nel sangue di persone e altri animali come fonte di energia. Il glucosio è anche noto come destrosio, glicemia, zucchero di mais, zucchero d'uva o con il suo nome sistematico IUPAC (2R,3S,4R,5R) -2.3.4.5.6-Pentahydroxyhexanal.

Takeaway chiave: formula e fatti del glucosio

  • Il glucosio è il monosaccaride più abbondante al mondo e la molecola energetica chiave per gli organismi terrestri. È lo zucchero prodotto dalle piante durante la fotosintesi.
  • Come altri zuccheri, il glucosio forma ismomeri, che sono chimicamente identici, ma hanno conformazioni diverse. Solo il D-glucosio si presenta naturalmente. L-glucosio può essere prodotto sinteticamente.
  • La formula molecolare del glucosio è C6H12O6. La sua formula più semplice o empirica è CH2O.

Fatti chiave sul glucosio

  • Il nome "glucosio" deriva dalle parole francese e greca per "dolce", in riferimento al mosto, che è la prima spremitura dolce delle uve quando vengono utilizzate per produrre vino. La desinenza -ose in glucosio indica che la molecola è un carboidrato.
  • Poiché il glucosio ha 6 atomi di carbonio, è classificato come un esosio. Nello specifico, è un esempio di aldoesosio. È un tipo di monosaccaride o zucchero semplice. Può essere trovato in forma lineare o ciclica (più comune). In forma lineare, ha una spina dorsale a 6 atomi di carbonio, senza rami. Il carbonio C-1 è quello che porta il gruppo aldeidico, mentre gli altri cinque carbonio portano ciascuno un gruppo ossidrilico.
  • I gruppi idrogeno e -OH sono in grado di ruotare attorno agli atomi di carbonio nel glucosio, portando all'isomerizzazione. L'isomero D, D-glucosio, si trova in natura e viene utilizzato per la respirazione cellulare in piante e animali. L'isomero L, L-glucosio, non è comune in natura, sebbene possa essere preparato in laboratorio.
  • Il glucosio puro è una polvere bianca o cristallina con una massa molare di 180,16 grammi per mole e densità di 1,54 grammi per centimetro cubo. Il punto di fusione del solido dipende dalla conformazione alfa o beta. Il punto di fusione dell'α-D-glucosio è 146 ° C (295 ° F; 419 K). Il punto di fusione del β-D-glucosio è 150 ° C (302 ° F; 423 K).
  • Perché gli organismi usano il glucosio per la respirazione e la fermentazione piuttosto che un altro carboidrato? Il motivo è probabilmente che il glucosio ha meno probabilità di reagire con i gruppi amminici di proteine. La reazione tra carboidrati e proteine, chiamata glicazione, è una parte naturale dell'invecchiamento e delle conseguenze di alcune malattie (ad esempio il diabete) che compromettono il funzionamento delle proteine. Al contrario, il glucosio può essere aggiunto enzimaticamente alle proteine ​​e ai lipidi attraverso il processo di glicosilazione, che forma glicolipidi e glicoproteine ​​attive.
  • Nel corpo umano, il glucosio fornisce circa 3,75 chilocalorie di energia per grammo. Viene metabolizzato in anidride carbonica e acqua, producendo energia in forma chimica come ATP. Sebbene sia necessario per molte funzioni, il glucosio è particolarmente importante perché fornisce quasi tutta l'energia per il cervello umano.
  • Il glucosio ha la forma ciclica più stabile di tutte le aldoesosi perché quasi tutto il suo gruppo idrossi (-OH) si trova nella posizione equatoriale. L'eccezione è il gruppo idrossi sul carbonio anomerico.
  • Il glucosio è solubile in acqua, dove forma una soluzione incolore. Si dissolve anche in acido acetico, ma solo leggermente in alcool.
  • La molecola di glucosio fu isolata per la prima volta nel 1747 dal chimico tedesco Andreas Marggraf, che la ottenne dall'uvetta. Emil Fischer ha studiato la struttura e le proprietà della molecola, guadagnando il premio Nobel per la chimica nel 1902 per il suo lavoro. Nella proiezione Fischer, il glucosio viene estratto in una configurazione specifica. Gli idrossili su C-2, C-4 e C-5 si trovano sul lato destro della spina dorsale, mentre l'idrossile C-3 si trova sul lato sinistro della spina dorsale in carbonio.

fonti

  • Robyt, John F. (2012). Elementi essenziali della chimica dei carboidrati. Springer Science & Business Media. ISBN: 978-1-461-21622-3.
  • Rosanoff, M. A. (1906). "Sulla classificazione degli isomeri stereo di Fischer." Journal of American Chemical Society. 28: 114-121. doi: 10.1021 / ja01967a014
  • Schenck, Fred W. (2006). "Sciroppi contenenti glucosio e glucosio". Enciclopedia di Ullmann della chimica industriale. DOI: 10.1002 / 14356007.a12_457.pub2