Definizione ed esempi di legame glicosidico

Un legame glicosidico è un legame covalente che unisce un carboidrato a un altro gruppo funzionale o molecola. Una sostanza contenente un legame glicosidico è definita a glucoside. I glicosidi possono essere classificati in base agli elementi coinvolti nel legame chimico.

Esempio di legame glicosidico

Un legame N-glicosidico collega l'adenina e il ribosio nella molecola di adenosina. Il legame viene tracciato come una linea verticale tra il carboidrato e l'adenina.

Obbligazioni glicosidiche O, N, S e C.

I legami glicosidici sono etichettati in base all'identità dell'atomo sul secondo carboidrato o sul gruppo funzionale. Il legame formato tra emiacetale o emiketale sul primo carboidrato e il gruppo idrossile sulla seconda molecola è un legame O-glicosidico. Esistono anche legami glicosidici N, S e C. Legami covalenti tra emiacetale o emietale a -SR formano tioglicosidi. Se il legame è con SeR, allora si formano i selenoglicosidi. Le obbligazioni a -NR1R2 sono N-glicosidi. Le obbligazioni a -CR1R2R3 sono chiamate glicosidi C..

Il termine aglicone si riferisce a qualsiasi ROH composto da cui è stato rimosso un residuo di carboidrati, mentre il residuo di carboidrati può essere indicato come glycone. Questi termini sono più comunemente applicati ai glicosidi presenti in natura.

Obbligazioni α e β glicosidiche

Si può notare anche l'orientamento del legame. α- e Legami β-glicosidici si basano sulstereocentro più lontano dal saccaride C1. Un legame α-glicosidico si verifica quando entrambi i carboni condividono la stessa stereochimica. Il legame Β-glicosidico si forma quando i due carboni hanno una stereochimica diversa.