John "Calico Jack" Rackham (26 dicembre 1682-18 novembre 1720) era un pirata che salpò nei Caraibi e al largo della costa sud-orientale degli Stati Uniti durante la cosiddetta "Età d'oro della pirateria" (1650- 1725). Rackham non era uno dei pirati di maggior successo e la maggior parte delle sue vittime erano pescatori e commercianti leggermente armati. Tuttavia, viene ricordato dalla storia, soprattutto perché due pirate, Anne Bonny e Mary Read, prestarono servizio sotto il suo comando. Fu catturato, processato e impiccato nel 1720. Si sa poco della sua vita prima che diventasse un pirata, ma è certo che fosse inglese.
John Rackham, che si guadagnò il soprannome di "Calico Jack" a causa del suo gusto per i vestiti fatti di stoffa Calico indiana dai colori vivaci, era un pirata emergente negli anni in cui la pirateria dilagava nei Caraibi e Nassau era la capitale di un specie di regno dei pirati.
Aveva prestato servizio sotto il famoso pirata Charles Vane nella prima parte del 1718 ed è salito al grado di quartiermastro. Quando il governatore Woodes Rogers arrivò nel luglio 1718 e offrì perdoni reali ai pirati, Rackham rifiutò e si unì ai duri pirati guidati da Vane. Spedì con Vane e condusse una vita di pirateria nonostante la crescente pressione esercitata su di loro dal nuovo governatore.
Nel novembre 1718, Rackham e circa altri 90 pirati stavano navigando con Vane quando si imbarcarono su una nave da guerra francese. La nave da guerra era pesantemente armata e Vane decise di scappare nonostante il fatto che la maggior parte dei pirati, guidati da Rackham, erano a favore dei combattimenti.
Vane, come capitano, ebbe l'ultima parola in battaglia, ma gli uomini lo allontanarono dal comando poco dopo. Fu votato e Rackham fu nominato nuovo capitano. Vane fu abbandonato con altri 15 pirati che avevano appoggiato la sua decisione di fuggire.
A dicembre, ha catturato la nave mercantile Kingston. Il Kingston trasportava merci di valore e Rackham ei suoi uomini avrebbero avuto un grande giorno di paga. Tuttavia, hanno sequestrato la nave appena fuori da Port Royal e i mercanti colpiti dal furto hanno assunto cacciatori di taglie per inseguire Rackham e il suo equipaggio.
I cacciatori di taglie trovarono i pirati nel febbraio 1719 a Isla de los Pinos, ora chiamata Isla de la Juventud, situata a sud dell'estremità occidentale di Cuba. La maggior parte dei pirati, incluso lo stesso Rackham, erano a terra quando i cacciatori di taglie hanno scoperto la loro nave. Si rifugiarono nei boschi mentre i cacciatori di taglie se ne andavano con la loro nave e il suo tesoro.
Nel suo classico del 1722 una "Storia generale dei pirati"," Il capitano Charles Johnson racconta l'eccitante storia di come Rackham abbia rubato uno sloop. Rackham e i suoi uomini si trovavano in una città di Cuba, rimettendo a posto il loro piccolo sloop, quando una nave da guerra spagnola accusata di pattugliare la costa cubana entrò nel porto, insieme a un piccolo sloop inglese che avevano catturato.
La nave da guerra spagnola vide i pirati ma non riuscì a raggiungerli con la bassa marea, quindi parcheggiarono all'ingresso del porto per aspettare la mattina. Quella notte, Rackham e i suoi uomini remarono verso lo sloop inglese catturato e sopraffarono le guardie spagnole lì. All'alba, la nave da guerra iniziò a far esplodere la vecchia nave di Rackham, ora vuota, mentre Rackham e i suoi uomini passavano silenziosamente oltre il loro nuovo premio.
Rackham e i suoi uomini tornarono a Nassau, dove apparvero davanti al governatore Rogers e chiesero di accettare il perdono reale, sostenendo che Vane li aveva costretti a diventare pirati. Rogers, che odiava Vane, li credeva e permetteva loro di accettare il perdono e rimanere. Il loro tempo come uomini onesti non sarebbe durato a lungo.
Fu in quel periodo che Rackham incontrò Anne Bonny, la moglie di John Bonny, un piccolo pirata che aveva cambiato posizione e che ora si guadagnava da vivere informando il governatore sui suoi ex compagni. Anne e Jack lo hanno colpito e in breve tempo hanno presentato una petizione al governatore per l'annullamento del suo matrimonio, che non è stato concesso.
Anne rimase incinta e andò a Cuba per avere lei e la figlia di Jack. È tornata dopo. Nel frattempo, Anne incontrò Mary Read, una donna inglese travestita che aveva anche trascorso del tempo come pirata.
Presto Rackham si annoiò della vita a terra e decise di tornare alla pirateria. Nell'agosto del 1720, Rackham, Bonny, Read e una manciata di altri ex pirati scontenti rubarono una nave e uscirono dal porto di Nassau a tarda notte. Per circa tre mesi, il nuovo equipaggio attaccò i pescatori e i mercanti mal armati, soprattutto nelle acque al largo della Giamaica.
L'equipaggio si guadagnò rapidamente la reputazione di spietatezza, in particolare le due donne, che vestivano, combattevano e imprecavano proprio come i loro compagni maschi. Dorothy Thomas, una pescatrice la cui barca è stata catturata dall'equipaggio di Rackham, ha testimoniato nel loro processo che Bonny e Read avevano richiesto all'equipaggio di ucciderla (Thomas) in modo che non testimoniasse contro di loro. Thomas disse inoltre che se non fosse stato per il loro seno grande, non avrebbe saputo che Bonny e Read erano donne.
Il capitano Jonathan Barnet aveva dato la caccia a Rackham e al suo equipaggio e li ha messi alle spalle alla fine di ottobre 1720. Dopo uno scambio di cannoni, la nave di Rackham fu disabilitata.
Secondo la leggenda, gli uomini si nascosero sotto il ponte mentre Bonny e Read rimasero sopra e combatterono. Rackham e tutto il suo equipaggio furono catturati e inviati a Spanish Town, in Giamaica, per essere processati.
Rackham e gli uomini furono rapidamente processati e giudicati colpevoli: furono impiccati a Port Royal il 18 novembre 1720. Rackham aveva solo 37 anni. Secondo quanto riferito, a Bonny è stato permesso di vedere Rackham un'ultima volta, e lei gli disse "Mi dispiace vederti qui, ma se hai combattuto come un uomo, non devi aver impiccato come un cane".
A Bonny e Read fu risparmiato il cappio perché erano entrambi incinti: Read morì in prigione poco dopo, ma l'eventuale destino di Bonny non è chiaro. Il corpo di Rackham fu messo in un gibbet e appeso su una piccola isola nel porto ancora conosciuta come Cay di Rackham.
Rackham non era un grande pirata. I suoi brevi incarichi da capitano furono segnati più dall'audacia e dal coraggio che dall'abilità piratata. Il suo miglior premio, il Kingston, rimase in suo possesso solo per alcuni giorni, e non ebbe mai l'impatto sui Caraibi e sul commercio transatlantico che altri come Barbanera, Edward Low, "Black Bart" Roberts, o addirittura il suo mentore unico che Vane fece.
Rackham è oggi ricordato principalmente per la sua associazione con Read e Bonny, due affascinanti personaggi storici. È sicuro dire che se non fosse per loro, Rackham sarebbe solo una nota a piè di pagina nella tradizione dei pirati.
Rackham lasciò comunque un'altra eredità: la sua bandiera. I pirati all'epoca creavano le loro bandiere, di solito nere o rosse con simboli bianchi o rossi su di esse. La bandiera di Rackham era nera con un teschio bianco su due spade incrociate: questo striscione ha guadagnato popolarità in tutto il mondo come "la" bandiera pirata.